Triisopropylsilan
Triisopropylsilan (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triisopropylsilan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Tris(propan-2-yl)silan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H22Si | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,77 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,434 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTriisopropylsilan kann durch Reaktion von Isopropyllithium mit Monosilan gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenTriisopropylsilan ist eine farblose klare Flüssigkeit.[1]
Verwendung
BearbeitenTriisopropylsilan wird aufgrund seiner relativ geringen Toxizität, seiner einfachen Handhabung und seiner Fähigkeit, verschiedene funktionelle Gruppen selektiv zu reduzieren, als Reduktionsmittel in der organischen Synthese Anwendung verwendet. Es wird in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Titan(IV)-chlorid zur selektiven Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu ihren entsprechenden Alkanen sowie zur selektiven Reduktion von Epoxiden zu den entsprechenden Alkoholen verwendet.[2]
Die Verbindung wird seit langem als Kationenfänger für die Entfernung von Aminosäureschutzgruppen bei der Peptidsynthese eingesetzt.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Triisopropylsilan, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juli 2024.
- ↑ a b c Datenblatt Triisopropylsilan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juli 2024 (PDF).
- ↑ Friedrich Konrad Beilstein: Handbuch der organischen Chemie. Springer, 1981 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Emma J. Ste.Marie, Robert J. Hondal: Reduction of cysteine‐ S ‐protecting groups by triisopropylsilane. In: Journal of Peptide Science. Band 24, Nr. 11, 2018, doi:10.1002/psc.3130, PMID 30353614.