Trimethacarb
Trimethacarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde von der Shell Development Co. eingeführt und später von Union Carbide und danach von der Bayer AG vertrieben. Heute wird Trimethacarb nicht mehr hergestellt und verkauft.[1]
Eigenschaften und Zusammensetzung
BearbeitenTrimethacarb ist eine Mischung aus den Isomeren 2,3,5-Trimethacarb und 3,4,5-Trimethacarb in einem Verhältnis von ungefähr 1:3,5 bis 1:5.[2]
| Trimethacarb | |||||||
| Name | 2,3,5-Trimethacarb | 3,4,5-Trimethacarb | |||||
| Andere Namen |
2,3,5-Trimethylphenyl-methylcarbamat |
3,4,5-Trimethylphenyl-methylcarbamat | |||||
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| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 2655-15-4 | 2686-99-9 | |||||
| 12407-86-2 (Gemisch) | |||||||
| EG-Nummer | 684-207-7 | 220-245-9 | |||||
| 602-974-8 (Gemisch) | |||||||
| ECHA-Infocard | 100.209.672 | 100.018.405 | |||||
| 100.122.160 (Gemisch) | |||||||
| PubChem | 53297414 | 25217966 | |||||
| Wikidata | Q27118022 | Q27118023 | |||||
| Summenformel | C11H15NO2 | ||||||
| Molare Masse | 193,24 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Kurzbeschreibung[1] | gelbbraunes bis braunes Granulat | ||||||
| Schmelzpunkt[1] | 105–114 °C | ||||||
| Löslichkeit[2] |
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| GHS-Kennzeichnung |
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| H-Sätze | 225‐304‐315‐336‐410 | 315‐317‐319 | |||||
| EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| P-Sätze | 210‐273‐301+310‐331‐391‐403+235 | 280‐305+351+338 | |||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTrimethacarb kann durch die Reaktion eines Gemischs aus 2,3,5-Trimethylphenol und 3,4,5-Trimethylphenol mit Methylisocyanat gewonnen werden.[5]
Wirkungsweise
BearbeitenTrimethacarb wirkt als Repellent sowie Kontakt- und Fraßgift mit lang anhaltender Wirkung. Es wirkt wie andere Carbamat-Insektizide: Das Enzym Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems wird gehemmt. Dies bewirkt einen Überschuss des Acetylcholins an der postsynaptischen Membran, was eine Dauererregung des Nervensystems zur Folge hat. Die Nervenfunktion kommt zum Erliegen und der betroffene Organismus ist gelähmt, was bis zum Atemstillstand und Tod führen kann.[6]
Verwendung
BearbeitenTrimethacarb ist ein Insektizid mit einem breiten Wirkspektrum. Es wird vor allem zur Bekämpfung der Larven des Maiswurzelbohrers im Maisanbau eingesetzt, kann aber auch gegen andere Insekten sowie Mollusken verwendet werden. Es agiert zudem als Repellent für Vögel und Säugetiere.[7]
Toxizität
BearbeitenTrimethacarb ist nicht karzinogen und nicht hautreizend. Es wird als wenig gefährlich für den Menschen eingestuft. Es ist hochgiftig für Krebstiere und moderat giftig für Bienen, Vögel, Fische und Säugetiere (LD50 Ratte (oral) 130 mg/kg).[1][8]
Die Verbindung ist nicht persistent im Boden mit einer Halbwertszeit von 20 Tagen.[2]
Zulassung
BearbeitenIn der Europäischen Union sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Trimethacarb zugelassen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d MacBean, C. (Colin), British Crop Protection Council.: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth edition Auflage. Alton, Hampshire 2012, ISBN 978-1-901396-86-7, S. 543 f.02–19.
- ↑ a b c Eintrag zu Trimethacarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juli 2018.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt 2,3,5-Trimethacarb. (PDF) In: HPC Standards GmbH. 13. November 2017, abgerufen am 12. Juli 2018.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt 3,4,5-Trimethacarb. (PDF) In: HPC Standards GmbH. 13. November 2017, abgerufen am 12. Juli 2018.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Teil 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wayland J. Hayes, Edward R. Laws: Handbook of pesticide toxicology. Band 3: Classes of pesticides. San Diego, California 1991, ISBN 0-12-334162-0, S. 1176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. Mai 2018.