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Trimethylphenole

Gruppe von sechs isomeren Alkylphenolen mit drei Methylgruppen

Die Trimethylphenole sind eine Gruppe von sechs isomeren Alkylphenolen mit drei Methylgruppen. Sie haben die allgemeine Summenformel C9H12O und eine molare Masse von 136,09 g·mol−1. Aufgrund der unterschiedlichen Molekülgeometrien unterscheiden sie sich in ihren physikalischen Eigenschaften, so ist der Schmelzpunkt des 3,4,5-Trimethylphenols im Vergleich zu den anderen Trimethylphenolen deutlich höher.

Vorkommen

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Natürlich kommen Trimethylphenole in Kaffee,[1][2] Rosmarin[3] Zitrusfrüchten[4] Mannstreu,[5] und Tabak[6] vor.

Vertreter

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Trimethylphenole
Name 2,3,4-Trimethylphenol 2,3,5-Trimethylphenol 2,3,6-Trimethylphenol 2,4,5-Trimethylphenol 2,4,6-Trimethylphenol 3,4,5-Trimethylphenol
Andere Namen Pseudocumenol 3-Hydroxypseudocumen Pseudocumenol Mesitol
Mesitylalkohol
Strukturformel            
CAS-Nummer 526-85-2 697-82-5 2416-94-6 496-78-6 527-60-6 527-54-8
PubChem 68237 12769 17016 10335 10698 10696
ECHA-InfoCard 100.007.637 100.010.735 100.017.574 100.007.121 100.007.655 100.007.654
FL-Nummer – – 04.085 – 04.095 –
Schmelzpunkt 81 °C[7] 92–95 °C[8] 60–62 °C[9] 72 °C[10] 71–74 °C[11] 108–110 °C[12]
Siedepunkt 237 °C[7] 230–231 °C[8] 226 °C[9] 232 °C[10] 220 °C[11]
GHS-
Kennzeichnung
 
Gefahr[13]
 
Achtung[8]
 
Gefahr[9]
 
Achung[10]
       
Gefahr[11]
 
Gefahr[12]
H- und P-Sätze 315​‐​318[13] 315​‐​319[8] 315​‐​317​‐​318[9] 302​‐​315​‐​317​‐​319[10] 315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​411[11] 318[12]
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​305+351+338​‐​301+330+331
303+361+353​‐​260​‐​264​‐​310[13] 		264​‐​280​‐​302+352
305+351+338​‐​332+313​‐​337+313 		280​‐​301+312​‐​305+351+338
310​‐​332+313[9] 		261​‐​264​‐​280​‐​301+312
302+352​‐​305+351+338[10] 		260​‐​273​‐​280​‐​302+352
314​‐​305+351+338[11] 		260​‐​280​‐​303+361+353
304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[12]
Vorkommen Arabica-Kaffeebohnen[1][14] Kaffee[2][14] Citrus amblycarpa,[4]
Eryngium amethystinum,[5]
Kaffee[14] 		Rosmarin,[3]
Eryngium amethystinum[5] 		Virginischer Tabak[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b 2,3,5-TRIMETHYLPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
  2. ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b MESITY-ALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
  4. ↑ a b Kasman Kasman, Nuning Irnawulan Ishak, Poedji Hastutiek, Endang Suprihati, Anwar Mallongi: Identification of Active Compounds of Ethanol Extract of Citrus amblycarpa leaves by Analysis of Thin-layer Chromatography and Gas Chromatography-Mass Spectrometry as Bioinsecticide Candidates for Mosquitoes. In: Macedonian Journal of Medical Sciences. Band 8, T2, 20. September 2020, S. 1–6, doi:10.3889/oamjms.2020.5207.
  5. ↑ a b c Jelena S. Matejić, Zorica Z. Stojanović-Radić, Mihailo S. Ristić, Jovana B. Veselinović, Bojan K. Zlatković, Petar D. Marin, Ana M. Džamić: Chemical characterization, in vitro biological activity of essential oils and extracts of three Eryngium L. species and molecular docking of selected major compounds. In: J Food Sci Technol. Band 55, Nr. 8, August 2018, S. 2910–2925, doi:10.1007/s13197-018-3209-8.
  6. ↑ a b 3,4,5-TRIMETHYLPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
  7. ↑ a b https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB0922425.htm
  8. ↑ a b c d Datenblatt 2,3,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  9. ↑ a b c d e Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ a b c d e Datenblatt 2,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  11. ↑ a b c d e Datenblatt 2,4,6-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  12. ↑ a b c d Datenblatt 3,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  13. ↑ a b c LGC Standards: Buy Online CAS Number 526-85-2 - TRC - 2,3,4-Trimethylphenol, abgerufen am 25. Juli 2024
  14. ↑ a b c Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 51. IARC, Lyon 1991, ISBN 978-92-832-1251-5, Coffee, S. 65–85 (englisch, iarc.fr).
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