Trimethylphosphin
Trimethylphosphin mit der Konstitutionsformel P(CH3)3, ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trimethylphosphin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H9P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 76,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,738 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
38–40 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,428 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTrimethylphosphin kann durch Reaktion von Triphenylphosphit mit Methylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenTrimethylphosphin ist eine klare farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch[2], die unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
BearbeitenElektronenreiche Phosphanliganden wie Trimethylphosphin werden in zahlreichen Anwendungen wie Kreuzkupplungsreaktionen verwendet. Es dient als Reagenz in der Mitsunobu-Reaktion, der Umwandlung von Aziden in Carbamate, von Azidoalkoholen in Aziridine, bei der Herstellung von Iminophosphoranen und bei der Aza-Wittig-Reaktion.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Trimethylphosphine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2014 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Trimethylphosphine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Optimachem: Trimethylphosphine 30 % in THF ( vom 14. August 2014 im Internet Archive)
- ↑ Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.;Basil, J. D.; Fackler, Jr. J. P. (1990). "Trimethylphosphine". In Robert J. Angelici. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons) 28: 305–310. doi:10.1002/9780470132593.ch76. ISBN 0-471-52619-3.