Trimethylsilylisocyanat

chemische Verbindung

Trimethylsilylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate.

Strukturformel
Strukturformel von Trimethylsilylisocyanat
Allgemeines
Name Trimethylsilylisocyanat
Andere Namen

Isocyanatotrimethylsilan

Summenformel (CH3)3SiNCO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1118-02-1
EG-Nummer 214-256-8
ECHA-InfoCard 100.012.961
PubChem 70696
Wikidata Q15632694
Eigenschaften
Molare Masse 115,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,851 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−49 °C[2]

Siedepunkt

90–92 °C[1]

Brechungsindex

1,396 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​331​‐​334​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338​‐​311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Trimethylsilylisocyanat kann durch Reaktion von Trimethylsilylchlorid mit Kaliumcyanat gewonnen werden.[3]

 

Es kann auch aus dem entsprechenden Methylchlorsilan und Silbercyanat bzw. Bleicyanat[S 1] gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Trimethylsilylisocyanat ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in Wasser und an feuchter Luft hydrolysiert.[3]

Verwendung

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Trimethylsilylisocyanat wird für die Umsetzung von Isocyanaten zu Carbodiimiden mit Cyclopentadienyl Fe(CO)2 oder -Mn(CO)3-Katalysatoren verwendet. Es wird auch für die Carbamoylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen und Alkoholen eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Trimethylsilylisocyanat, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2014 (PDF).
  2. Datenblatt Trimethylsilyl isocyanate, 94% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b c Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bleicyanat: CAS-Nr.: 13453-58-2, PubChem: 16688329, Wikidata: Q82479140.