Tris(2,3-dibrompropyl)isocyanurat
Tris(2,3-dibrompropyl)isocyanurat (TDBP-TAZTO[3]) ist eine chemische Verbindung, die einen zentralen Isocyanursäure-Sechsring sowie drei 2,3-Dibrompropyl-Substituenten besitzt und als Flammschutzmittel verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Stereoisomenengemisch vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tris(2,3-dibrompropyl)isocyanurat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H15Br6N3O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 728,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenTris(2,3-dibrompropyl)isocyanurat wird durch Bromierung von Triallylisocyanurat[4] erhalten,[5] wodurch ein Stereoisomerengemisch im Verhältnis 1:3:3:1 [(R,R,R), (R,R,S), (R,S,S), (S,S,S)] entsteht.
Verwendung
BearbeitenTris(2,3-dibrompropyl)isocyanurat wird als additives Flammschutzmittel eingesetzt.[6] Im Jahr 2015 wurden in Japan 5000–6000 Tonnen davon importiert bzw. hergestellt.[7]
Umweltrelevanz
BearbeitenDie Chemikalie wurde in Wasser, Boden, Sedimenten, Würmern und Fischen gefunden und ein Biomagnifikationspotential festgestellt.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Tris(2,3-dibromopropyl) isocyanurate 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1,3,5-Tris(2,3-dibromopropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 28. Oktober 2018.
- ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triallylisocyanurat: CAS-Nr.: 1025-15-6, EG-Nr.: 213-834-7, ECHA-InfoCard: 100.012.577, GESTIS: 493859, PubChem: 13931, ChemSpider: 13329, Wikidata: Q27286126.
- ↑ Patent CN103694186B: A tri (2,3-dibromopropyl) isocyanurate production process. Erfinder: KONG QINGCHI; GAO JIANGUO; LI RUYI; LI DONGDONG; CUI MIN; KONG QINGCHI; GAO JIANGUO; LI RUYI; LI DONGDONG; CUI MIN.
- ↑ Ethel Eljarrat, Damià Barceló: Brominated Flame Retardants. Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-3-642-19268-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Japan Chemicals Collaborative Knowledge Database (J-CHECK). Abgerufen am 24. Oktober 2018.
- ↑ Ting Ruan, Yawei Wang, Chang Wang, Pu Wang, Jianjie Fu: Identification and Evaluation of a Novel Heterocyclic Brominated Flame Retardant Tris(2,3-dibromopropyl) Isocyanurate in Environmental Matrices near a Manufacturing Plant in Southern China. In: Environmental Science & Technology. Band 43, Nr. 9, Mai 2009, S. 3080–3086, doi:10.1021/es803397x.