Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilan

chemische Verbindung

Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilan
Allgemeines
Name Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilan
Andere Namen
  • Vinyltris(beta-methoxyethoxy)silan
  • 6-(2-Methoxyethoxy)-6-vinyl-2,5,7,10-tetraoxa-6-silaundecan
  • VTMOEOS
Summenformel C11H24O6Si
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1067-53-4
EG-Nummer 213-934-0
ECHA-InfoCard 100.012.668
PubChem 14025
ChemSpider 13406
Wikidata Q27271301
Eigenschaften
Molare Masse 280,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,034 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−130 °C[1]

Siedepunkt
Dampfdruck

0,43 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

hydrolysiert in Wasser (71,479 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,43 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201​‐​280​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilan kann durch Veresterung von Vinyltrichlorsilan mit 2-Methoxyethanol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

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Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilan ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die in Wasser hydrolysiert.[1]

Verwendung

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Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilan ist ein bifunktionelles Molekül, das organofunktionelle Gruppen enthält, die starke kovalente Vernetzungen mit Polymeren bilden können, sowie hydrolysierbare Gruppen, die in der Lage sind, starke kovalente Bindungen mit den Hydroxylgruppen auf Siliciumdioxidoberflächen zu bilden. Diese Funktionalität ermöglicht die Reaktion sowohl mit organischen als auch mit anorganischen Füllstoffen. So kann es als Klebstoff und als Beschleuniger verwendet werden. Die Verbindung wird hauptsächlich in Drähten und Kabeln als Vernetzer in EPDM-Kautschuk und für feuchtigkeitshärtende thermoplastische Polyolefine verwendet.[6] Es wird auch als Bestandteil von gleitfähigen Beschichtungen für Kunststofffolien eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Tris-(2-methoxyethoxy)-vinylsilan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2022 (PDF).
  3. Grish Chandra: Organosilicon Materials. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-540-68331-5, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. September 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 5. September 2022.
  6. a b OECD: Tris(2-methoxyethoxy)vinylsilan, abgerufen am 4. September 2022.
  7. Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien. Springer Berlin Heidelberg, 2013, S. 729 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).