Valine
Als Valine fasst man zunächst die beiden isomeren Aminosäuren Valin und Norvalin zusammen. Beide kann man als propylsubstituierte Glycine auffassen. Auffallend ist jedoch das Isovalin, wo hier eine Methylgruppe direkt am α-Kohlenstoffatom sitzt.
Valin gehört zu den proteinogenen Aminosäuren, d. h., es ist Baustein der Proteine von Lebewesen und über den genetischen Code kodiert.
Berücksichtigt man noch die Stereoisomerie, so sind noch die drei D-Isomere hinzu zu rechnen. Sie werden jeweils unter den ihnen zugehörigen Aminosäureartikeln beschrieben.
| Valine | |||
| Name | L-Valin | L-Norvalin | L-Isovalin |
| Andere Namen | (S)-2-Amino-3-methylbutansäure, (S)-Isopropylglycin |
(S)-2-Aminopentansäure, (S)-n-Propylglycin |
(S)-2-Amino-2-methylbutansäure, (S)-2-Amino-2-methylbuttersäure |
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 72-18-4 | 6600-40-4 | 595-40-4 |
| PubChem | 6287 | 65098 | 94744 |
| Summenformel | C5H11NO2 | ||
| Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | ||
Das Cyclovalin (1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure) kann als cyclisches Derivat des Norvalins aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u. a. durch eine um zwei Wasserstoffatome geringere Molmasse (115,13 g·mol−1). Bestimmendes Strukturelement ist ein Cyclobutanring. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum; Cyclovalin ist also nicht chiral.
Strukturformel des Cyclovalins
Siehe auch
BearbeitenLiteratur
Bearbeiten- Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5. S. 697–698, 735, 746.
- Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemistry. 4. Auflage, John Wiley & Sons, New York 2011, ISBN 978-1-11813992-9. S. 68, 70, 80.
- Bruce Alberts, Alexander Johnson, Peter Walter, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts: Molecular Biology of the Cell, 4. Auflage, Taylor & Francis 2002, ISBN 978-0-81533218-3. Kapitel I.3 und II.6 (Onlineversion).