Winitsky begann im Alter von acht Jahren mit dem Tennisspiel[1] und war ein höchst erfolgreicher Jugendspieler. 1977 gelang ihm unter anderem mit Siegen über Ivan Lendl und Yannick Noah der Titelgewinn bei den Juniorenturnieren der Wimbledon Championships und der US Open, sowie die nationale Juniorenmeisterschaft der USTA. Er stand damit in der in diesem Jahr erstmals veröffentlichten ITF Juniorenweltrangliste vor John McEnroe. Insgesamt gewann er dreimal den Orange Bowl. Er besuchte die Piper High School, studierte an der UCLA und wurde in die Bestenauswahl All American berufen.
1978 wurde Winitsky Tennisprofi und konnte bereits in seinem ersten Jahr auf der ATP Tour mit wechselnden Partnern drei Doppeltitel erringen. 1981 folgten drei weitere Doppeltitel sowie sein erster Titel im Einzel, beim Turnier in Hong Kong bezwang er den Australier Mark Edmondson. 1982 wurde sein erfolgreichstes Jahr auf der ATP Tour, neben drei weiteren Doppeltiteln kamen zwei Einzeltitel. Im Laufe seiner Karriere konnte er insgesamt drei Einzel- und neun Doppeltitel erringen. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1982 mit Position 35 im Einzel sowie 1983 mit Position 7 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen der dritten Runde bei den French Open und den US Open. In der Doppelkonkurrenz stand er 1983 neben Fritz Buehning im Finale der US Open, das Spiel gegen Peter Fleming und John McEnroe ging klar in drei Sätzen verloren. In der Mixed-Konkurrenz erreichte er bei den US Open 1980 an der Seite von Rayni Fox das Viertelfinale.
1985 beendete Winitsky seine Profikarriere im Alter von erst 26 Jahren aufgrund einer langwierigen Schulterverletzung.[1] Ab 1991 spielte er wieder auf Satellite-Turnieren und erhielt gelegentlich Wild Cards für die Qualifikation bei ATP-Turnieren. Sein letztes Turnier bestritt er 1997 auf der ATP Challenger Tour, beim Turnier in der Bronx scheiterte er jedoch bereits in der ersten Runde der Qualifikation. Zwischen 2001 und 2005 spielte er auf der ATP Seniors Tour. Hier konnte er 2003 die nationale ü40-Hartplatzmeisterschaft gewinnen und wurde im Oktober 2004 auf Position 9 der Weltrangliste geführt.
Vereinigte Staaten
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Hong Kong
Mark Edmondson
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Guarujá
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