Methylazoxymethylacetat
Methylazoxymethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Azoxyverbindungen. Es ist strukturell verwandt mit dem Aglycon von Cycasin Methylazoxymethanol.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylazoxymethylacetat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8N2O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,172 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
191 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Methylazoxymethylacetat kann durch die Oxidation von Azomethan zu Azoxymethan mit Perbenzoesäure, gefolgt von Bromierung von Azoxymethan in allylischer Position durch eine Wohl-Ziegler-Reaktion mit N-Bromsuccinimid und anschließender Reaktion des entstandenen Bromazoxymethan mit Silberacetat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenMethylazoxymethylacetat ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser leicht hydrolysiert, speziell unter alkalischen Bedingungen.[1][2]
Verwendung
BearbeitenMethylazoxymethylacetat wird in der medizinischen Forschung verwendet. Es führt zu Entwicklungsstörungen des Gehirns bei Ratten, ähnlich denen, die bei Schizophrenie auftreten.[6][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu (Methyl-ONN-azoxy)methylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Bela Toth: Hydrazines and Cancer: A Guidebook on the Carciognic Activities of Hydrazines, Related Chemicals, and Hydrazine Containing Natural Products. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-30509-6 (books.google.com).
- ↑ Eintrag zu (methyl-ONN-azoxy)methyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Nicholas P. Cheremisinoff: Dangerous Properties of Industrial and Consumer Chemicals. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-8247-9183-4 (books.google.com).
- ↑ H. Matsumoto, T. Nagahama, H. O. Larson: Studies on Methylazoxymethanol, the Aglycone of Cycasin: a Synthesis of Methylazoxymethyl Acetate. In: The Biochemical Journal. Band 95, 1965, S. 13C–14C, doi:10.1042/bj0950013c, PMID 14340074.
- ↑ Mikhail Pletnikov, John Waddington: Modeling the Psychopathological Dimensions of Schizophrenia: From Molecules to Behavior. Academic Press, 2015, ISBN 978-0-12-801184-3 (books.google.com).
- ↑ Ana L Jongen-Rêlo, Andreas Leng, Marcel Lüber, Helen H. J Pothuizen, Liz Weber, Joram Feldon: The prenatal methylazoxymethanol acetate treatment: a neurodevelopmental animal model for schizophrenia? In: Behavioural Brain Research. Band 149, Nr. 2, 2. März 2004, S. 159–181, doi:10.1016/S0166-4328(03)00228-6.