1,10-Dichlordecan

chemische Verbindung

1,10-Dichlordecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 1,10-Dichlordecan
Allgemeines
Name 1,10-Dichlordecan
Andere Namen

Decamethylendichlorid

Summenformel C10H20Cl2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2162-98-3
EG-Nummer 218-489-6
ECHA-InfoCard 100.016.809
PubChem 75101
ChemSpider 67652
Wikidata Q57981763
Eigenschaften
Molare Masse 211,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,999 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

15,6 °C[1]

Siedepunkt

167–168 °C (28 mmHg)[1]

Brechungsindex

1,4605 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: 280​‐​301+312+330​‐​305+351+338+310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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1,10-Dichlordecan kann durch Decarboxylierung des entsprechenden Alkychlorformates gewonnen werden.[3] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von 1,10-Decandiol mit Thionylchlorid dargestellt werden.[4]

Eigenschaften

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1,10-Dichlordecan ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Einige Bakterien können die Verbindung gut abbauen.[5]

Verwendung

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1,10-Dichlordecan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Tiadenol[S 1]) verwendet.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt 1,10-Dichlorodecane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2018 (PDF).
  2. Datenblatt 1,10-Dichlorodecane (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD01393539, abgerufen am 29. September 2024.
  3. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 35 Chlorine, Bromine, and Iodine. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-172121-9, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research. The Institute, 1931, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. C. Wischnak, F. E. Löffler, J. Li, J. W. Urbance, R. Müller: Pseudomonas sp. strain 273, an aerobic alpha, omega-dichloroalkane Degrading bacterium. In: Appl. Environ. Microbiol.. 64, 1998, S. 3507–3511, PMID 9726906 </ PMC 106756< (freier Volltext).
  6. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5, S. 1601 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tiadenol: CAS-Nr.: 6964-20-1, EG-Nr.: 230-165-6, ECHA-InfoCard: 100.027.423, PubChem: 23403, ChemSpider: 21885, DrugBank: DBDB13348, Wikidata: Q7800043.