1,3-Dibromaceton
1,3-Dibromaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,3-Dibromaceton | ||||||||||||
| Andere Namen |
1,3-Dibrom-2-propanon | ||||||||||||
| Summenformel | C3H4Br2O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 215,87 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||
| Dichte |
2,12 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5490 (bei 20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten
1,3-Dibromaceton wurde in den Rotalgen Asparagopsis armata und Asparagopsis taxiformis nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,3-Dibromaceton kann durch Oxidation von 1,3-Dibrompropan-2-ol (Dibromhydrin)[S 1] mit Kaliumdichromat / Schwefelsäure gewonnen werden.[4] 1,3-Dibrompropan-2-ol kann wiederum durch Bromierung von Glycerin mit Phosphortribromid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten1,3-Dibromaceton ist ein Feststoff der in Form von nadelförmigen Kristallen aus Lösungsmitteln ausfällt und bei Temperaturen über 26 °C schmilzt.[2][3] Die Verbindung zeigt (wie andere polyhalogenierte Ketone) eine starke antibakterielle Wirkung.[6]
Verwendung
Bearbeiten1,3-Dibromaceton wird hauptsächlich in der Synthese organischer Moleküle und Materialien eingesetzt. Seine beiden Bromatome sind reaktive Zentren, die das Molekül zu einem nützlichen Reagenz für Kupplungsreaktionen machen, bei denen es Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen bilden kann. In der Polymerforschung wird es verwendet, um Bromfunktionalitäten einzuführen, die später modifiziert oder zur Herstellung von flammsicheren Materialien verwendet werden können. Darüber hinaus ist diese Verbindung an der Herstellung biologisch aktiver Moleküle beteiligt, indem sie als Schlüsselintermediat in ihrer Synthese dient.[1][7] Die Verbindung kann auch zur Herstellung von Cyanolipiden verwendet werden, indem es zunächst mit Fettsäuresalzen unter Verwendung eines Phasentransferkatalysators in einem unpolaren Lösungsmittel verestert wird, gefolgt von einer Wittig-Reaktion mit Cyanomethylentriphenylphosphoran.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Santa Cruz Biotechnology: 1,3-Dibromoacetone, ≥95%, abgerufen am 18. August 2024.
- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, 2004, ISBN 0-8493-0485-7, S. 3–160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b John Blunt: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2008, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 552 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ed. Hjelt, V. O. Siven: Ueber symmetrisches Dibromaceton. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 21, Nr. 2, 1888, S. 3288–3289, doi:10.1002/cber.188802102206.
- ↑ Ossian Aschan: Ueber die Constitution des α‐Dibromhydrins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 2, Juli 1890, S. 1826–1831, doi:10.1002/cber.18900230217.
- ↑ Marvin J. Weinstein, Gerald H. Wagman: Antibiotics – Isolation, Separation and Purification. Elsevier Science, 1978, ISBN 0-08-085815-5, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Guo-Chao Chu, Rui Zhao, Xiangwei Wu, Jing Shi, Yi-Ming Li: One-Pot Synthesis of a Bis-Thio-Acetone Linked Ubiquitinated Histones Using 1,3-Dibromoacetone. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 85, Nr. 23, 2020, S. 15631–15637, doi:10.1021/acs.joc.0c01851.
- ↑ Mugio Nishizawa, Kenji Adachi, Yuji Hayashi: Synthesis of types II and III cyanolipids. In: Tetrahedron Letters. Band 24, Nr. 41, 1983, S. 4447–4450, doi:10.1016/S0040-4039(00)85922-5.