1-Penten-3-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Penten-3-on
Andere Namen	Pent-1-en-3-on (IUPAC); Ethylvinylketon;
Summenformel	C5H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-624-3
ECHA-InfoCard	100.015.114
PubChem	15394
Wikidata	Q161669
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,845 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	38 °C (60 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol
Brechungsindex	1,419 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐311‐314‐331
	P: 210‐261‐280‐301+310‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Penten-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der α,β-ungesättigten Ketone.

Vorkommen

1-Penten-3-on kommt unter anderem natürlich in Orangen,^[3] Guaven,^[4] Weintrauben,^[5] und Tomaten^[6] vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Penten-3-on kann durch eine zweistufige Reaktion durch Acylierung von Ethen mit Propionsäurechlorid zu Chlorpenten-3-on und dessen anschließende β-Eliminierung mit Natriumcarbonat gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

1-Penten-3-on ist eine farblose Flüssigkeit^[1] mit stechendem Geruch. Das unstabilisierte Monomer kann unter Einwirkung von Wärme oder Licht polymerisieren.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt 1-Penten-3-on, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2012 (PDF).
↑ ^a ^b ^c Department of Health – Testing Status of Agents at NTP: Ethyl Vinyl Ketone, abgerufen am 18. November 2014.
↑ Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 80, 84 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Peter Schreier, Heinz Idstein: Volatile constituents from guava (Psidium guajava, L.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 33, Nr. 1, 1985, S. 138–143, doi:10.1021/jf00061a039.
↑ Friedrich Drawert, Albrecht Junker, Peter Schreier: Identification of volatile constituents from grapes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 24, Nr. 2, 1976, S. 331–336, doi:10.1021/jf60204a032.
↑ Roy Teranishi, Louisa C. Ling, Ron G. Buttery: Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 35, Nr. 4, 1987, S. 540–544, doi:10.1021/jf00076a025.
↑ Juergen Nelles: Darstellung von Ethylvinylketon (PDF; 159 kB)

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt 1-Penten-3-on, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2012 (PDF).

[ntp-2] Department of Health – Testing Status of Agents at NTP: Ethyl Vinyl Ketone, abgerufen am 18. November 2014.

[Buettner-3] Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 80, 84 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/jf00061a039-4] Peter Schreier, Heinz Idstein: Volatile constituents from guava (Psidium guajava, L.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 33, Nr. 1, 1985, S. 138–143, doi:10.1021/jf00061a039.

[DOI10.1021/jf60204a032-5] Friedrich Drawert, Albrecht Junker, Peter Schreier: Identification of volatile constituents from grapes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 24, Nr. 2, 1976, S. 331–336, doi:10.1021/jf60204a032.

[DOI10.1021/jf00076a025-6] Roy Teranishi, Louisa C. Ling, Ron G. Buttery: Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 35, Nr. 4, 1987, S. 540–544, doi:10.1021/jf00076a025.

[7] Juergen Nelles: Darstellung von Ethylvinylketon (PDF; 159 kB)

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