10:2-Fluortelomeracrylat
10:2-Fluortelomeracrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluortelomere und Acrylate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 10:2-Fluortelomeracrylat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H7F21O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 618,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten10:2-Fluortelomeracrylat kann aus Fluortelomeralkohol gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten10:2-Fluortelomeracrylat ist ein weißer Feststoff.[1] Das technische Produkt kommt mit Inhibitoren wie 4-tert-Butylcatechol in den Handel.[2]
Verwendung
Bearbeiten10:2-Fluortelomeracrylat wird – wie andere Fluortelomeracrylate – zur Herstellung von Seitenketten-fluorierten Polymeren verwendet, die zur Oberflächenbeschichtung eingesetzt werden.[4][5][6] Die Verbindung ist deshalb auch in Outdoortextilien nachgewiesen worden[7] und dient als Surfactant in der Elektronikindustrie.[8]
Regulierung
BearbeitenDa 10:2-Fluortelomeracrylat eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu 2-(Perfluorodecyl)ethyl Acrylate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. August 2023 (PDF).
- ↑ a b c d e f Datenblatt 10:2-Fluortelomeracrylat, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2023 (PDF).
- ↑ C, Lassen & Jensen, Allan & A, Potrykus & Christensen, Frans & J, Kjølholt & CN, Jeppesen & Mikkelsen, Sonja & S, Innanen. (2013). Survey of PFOS, PFOA and other perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances. Part of the LOUS-review of the Danish Environmental Protection Agency.
- ↑ Ulrike Schreiber, Benjamin Hosemann, Sabine Beuermann: 1H,1H,2H,2H-Perfluorodecyl-Acrylate-Containing Block Copolymers from ARGET ATRP. In: Macromolecular Chemistry and Physics. Band 212, Nr. 2, 2011, S. 168–179, doi:10.1002/macp.201000307.
- ↑ Virendra Kumar, Jerome Pulpytel, Hubert Rauscher, Ilaria Mannelli, Francois Rossi, Farzaneh Arefi-Khonsari: Fluorocarbon Coatings Via Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition of 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl Acrylate – 2, Morphology, Wettability and Antifouling Characterization. In: Plasma Processes and Polymers. Band 7, Nr. 11, 2010, S. 926–938, doi:10.1002/ppap.201000038.
- ↑ Environment, Health and Safety, Environment Directorate, OECD (Hrsg.): Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle (= OECD Series on Risk Management. Band 73). 2022 (englisch, oecd.org [PDF]).
- ↑ Umweltbundesamt: PFAS-Report 2022 Per- und polyfluorierte Alkylsubstanzen – Überblick und Situation in Österreich, abgerufen am 19. August 2023.
- ↑ Michael W. Lin, Daniel J. Hellebusch, Kai Wu, Eui Kyoon Kim, Kuan Lu, Li Tao, Kenneth M. Liechti, John G. Ekerdt, Paul S. Ho, Walter Hu, C. Grant Willson: Interfacial adhesion studies for step and flash imprint lithography. Band 6921. SPIE, 2008, S. 111–122, doi:10.1117/12.772797.
- ↑ Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen (Text von Bedeutung für den EWR). 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 19. August 2023]).