2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat

chemische Verbindung

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat ist eine Mischung mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Esteralkohole. Sie ist außerdem ein Ester der Isobuttersäure.[6]

Strukturformel
Strukturformeln von Texanol
Gemisch der beiden Monoisobuttersäureester von 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol. Beide Ester sind zudem noch Racemate, die Stereochemie ist hier nicht angegeben.
Allgemeines
Name 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat
Andere Namen
  • Texanol
  • Trimethylpentandiolisobutyrat
  • Isobuttersäure, Monoester mit 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol
  • 2-Methylpropionsäure-2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiester
  • TMPD-MIB
  • TRIMETHYL HYDROXYPENTYL ISOBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C12H24O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem charakteristischen Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25265-77-4
EG-Nummer 246-771-9
ECHA-InfoCard 100.042.505
PubChem 6490
ChemSpider 6245
Wikidata Q2575511
Eigenschaften
Molare Masse 216,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−50 °C[4]

Siedepunkt

244 °C[4]

Dampfdruck
Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser: 0,5–0,858 g·l−1 (18–22 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Stoffgemisch wurde 1961 von Eastman Chemical unter dem Markennamen „Texanol“ auf den Markt gebracht.[3]

Gewinnung und Darstellung

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2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat kann ausgehend von Isobutanal dargestellt werden.[7]

Strukturisomerie und Stereoisomere

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Da Texanol ein Monoester von racemischem 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol mit Isobuttersäure ist, enthält es abgesehen von kleineren Verunreinigungen (2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und dessen Diisobuttersäureester) insgesamt vier verschiedene Ester. Der (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer] – wird erhalten durch Veresterung der primären Hydroxygruppe des Diols:

Weiterhin entsteht ein zweiter (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und (S)-Enantiomer] – erhalten durch Veresterung der sekundären Hydroxygruppe des Diols:

Verwendung

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2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat wird als Koaleszenzmittel (Filmbildehilfsmittel) für Latexfarben verwendet.[4] Die jährliche Produktionsmenge lag im Jahr 1995 bei knapp 100.000 t.[8]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TRIMETHYL HYDROXYPENTYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Juni 2020.
  2. a b c Eintrag zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. August 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Texanol. In: Chemical & Engineering News. Band 39, Nr. 48, 27. November 1961, S. 71, doi:10.1021/cen-v039n048.p071.
    Außerdem:
    now Available! Linear Alpha Olefins in Commercial Quantities. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, S. 35, doi:10.1021/cen-v041n010.p035.
    We call it Texanol. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, S. 18, doi:10.1021/cen-v041n010.p018.
  4. a b c d e OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanoic acid, 2-methyl-, monoester with 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, abgerufen am 1. September 2015.
  5. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von isobutyric acid, monoester with 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. September 2015.
  6. Eastman Texanol ester alcohol — The premier coalescent.
  7. Patent DE10207747: Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat-haltigen Gemischen. Angemeldet am 22. Februar 2002, veröffentlicht am 5. September 2002, Anmelder: BASF, Erfinder: Frank Funke, Klaus Breuer, Detlef Kratz, Ralf Boehling, Helmut Horn.
  8. C.-C. Lin, R. L. Corsi: Texanol® ester alcohol emissions from latex paints: Temporal variations and multi-component recoveries. In: Atmospheric Environment. Band 41, Nr. 15, Mai 2007, S. 3225–3234, doi:10.1016/j.atmosenv.2006.07.057.