2,3-Dichlor-1,3-butadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dichlor-1,3-butadien
Andere Namen	2,3-Dichlorbutadien
Summenformel	C4H4Cl2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-721-0
ECHA-InfoCard	100.015.202
PubChem	15447
ChemSpider	14699
Wikidata	Q26840785
Eigenschaften
Molare Masse	122,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3
Schmelzpunkt	−40 °C
Siedepunkt	98 °C
Dampfdruck	107,4 hPa (20 °C)
Brechungsindex	1,4890 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐330‐304‐315‐319‐335‐411
	P: 210‐273‐280‐301+310+331‐304+340+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Dichlor-1,3-butadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dichlor-1,3-butadien kann durch Reaktion von Butin-1,4-diol mit Phosgen und anschließender Isomerisierung des Zwischenprodukts 1,4-Dichlor-1-butin in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Aminen gewonnen werden. Die Dehydrochlorierung sowohl von 2,3,4-Trichlor-1-buten als auch von 1,2,3,4-Tetrachlorbutan mit Natriumhydroxidlösung hat industrielle Bedeutung erlangt.^[2]

Eigenschaften

2,3-Dichlor-1,3-butadien ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit.^[1]

Verwendung

2,3-Dichlor-1,3-butadien ist ein wichtiges Monomer für spezielle Polychloropren-Typen, bei denen die Kristallisationsneigung reduziert wurde.^[2]^[3] Es kann auch zur Synthese von 2,3-Diaryl-1,3-butadienen verwendet werden.^[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,3-Dichlor-1,3-butadien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 420 °C) bilden.^[1]

Weblinks

Commons: 2,3-Dichlor-1,3-butadien – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 2,3-Dichlor-1,3-butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2006, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
↑ N. G. Gaylord, B. Matyska: Polymerization of 2,3-dichloro-1,3-butadiene. In: Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters. Band 5, Nr. 2, 1967, S. 131–135, doi:10.1002/pol.1967.110050202.
↑ Takakazu Yamamoto, Takuma Yasuda, Kazuaki Kobayashi, Isao Yamaguchi, Take-aki Koizumi, Daisuke Ishii, Masaru Nakagawa, Yoshihiro Mashiko, Norihiro Shimizu: Utilization of Industrially Available 2,3-Dichloro-1,3-butadiene for Direct Synthesis of 2,3-Diaryl-1,3-butadienes. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 79, Nr. 3, 2006, S. 498–500, doi:10.1246/bcsj.79.498.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 2,3-Dichlor-1,3-butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Ullmann-2] Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2006, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.

[3] N. G. Gaylord, B. Matyska: Polymerization of 2,3-dichloro-1,3-butadiene. In: Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters. Band 5, Nr. 2, 1967, S. 131–135, doi:10.1002/pol.1967.110050202.

[4] Takakazu Yamamoto, Takuma Yasuda, Kazuaki Kobayashi, Isao Yamaguchi, Take-aki Koizumi, Daisuke Ishii, Masaru Nakagawa, Yoshihiro Mashiko, Norihiro Shimizu: Utilization of Industrially Available 2,3-Dichloro-1,3-butadiene for Direct Synthesis of 2,3-Diaryl-1,3-butadienes. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 79, Nr. 3, 2006, S. 498–500, doi:10.1246/bcsj.79.498.

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