2,3-Dichlor-1,3-butadien

chemische Verbindung

2,3-Dichlor-1,3-butadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Dichlor-1,3-butadien
Allgemeines
Name 2,3-Dichlor-1,3-butadien
Andere Namen

2,3-Dichlorbutadien

Summenformel C4H4Cl2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1653-19-6
EG-Nummer 216-721-0
ECHA-InfoCard 100.015.202
PubChem 15447
ChemSpider 14699
Wikidata Q26840785
Eigenschaften
Molare Masse 122,98 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1]

Siedepunkt

98 °C[1]

Dampfdruck

107,4 hPa (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4890 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​330​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310+331​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2,3-Dichlor-1,3-butadien kann durch Reaktion von Butin-1,4-diol mit Phosgen und anschließender Isomerisierung des Zwischenprodukts 1,4-Dichlor-1-butin in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Aminen gewonnen werden. Die Dehydrochlorierung sowohl von 2,3,4-Trichlor-1-buten als auch von 1,2,3,4-Tetrachlorbutan mit Natriumhydroxidlösung hat industrielle Bedeutung erlangt.[2]

Eigenschaften

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2,3-Dichlor-1,3-butadien ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit.[1]

Verwendung

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2,3-Dichlor-1,3-butadien ist ein wichtiges Monomer für spezielle Polychloropren-Typen, bei denen die Kristallisationsneigung reduziert wurde.[2][3] Es kann auch zur Synthese von 2,3-Diaryl-1,3-butadienen verwendet werden.[4]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2,3-Dichlor-1,3-butadien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 420 °C) bilden.[1]

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Commons: 2,3-Dichlor-1,3-butadien – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,3-Dichlor-1,3-butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2006, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  3. N. G. Gaylord, B. Matyska: Polymerization of 2,3-dichloro-1,3-butadiene. In: Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters. Band 5, Nr. 2, 1967, S. 131–135, doi:10.1002/pol.1967.110050202.
  4. Takakazu Yamamoto, Takuma Yasuda, Kazuaki Kobayashi, Isao Yamaguchi, Take-aki Koizumi, Daisuke Ishii, Masaru Nakagawa, Yoshihiro Mashiko, Norihiro Shimizu: Utilization of Industrially Available 2,3-Dichloro-1,3-butadiene for Direct Synthesis of 2,3-Diaryl-1,3-butadienes. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 79, Nr. 3, 2006, S. 498–500, doi:10.1246/bcsj.79.498.