2-Brombenzylbromid
2-Brombenzylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Brombenzylbromid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6Br2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 249,93 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,619 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Brombenzylbromid kann durch Reaktion von 2-Bromtoluol mit Brom in Tetrachlormethan gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Brombenzylbromid ist ein beiger Feststoff, der löslich in 1,4-Dioxan,[1] aber praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist stark tränenreizend.[3]
Verwendung
Bearbeiten2-Brombenzylbromid wird bei der Synthese von substituierten Chinazolinen, 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinen, 2- und 3-substituierte Indenen und Tris-(2-brombenzyl)amin verwendet.[1][6] Es wird allgemein als Reagenz zum Schutz von Aldehyden und Ketonen in der Alkoholoxidation und als Kupplungskomponente in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2019 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. April 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Lance A. Pfeifer: 2-Bromobenzyl Bromide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00193.
- ↑ PrepChem.com: Synthesis of 2-bromobenzyl bromide - PrepChem.com, abgerufen am 4. April 2019
- ↑ Heinz Becker, Werner Berger and Günter Domschke, Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison-Wesley Pub. Co, 172–174, (1973), ISBN 978-0201055047
- ↑ Ronald L. Halterman, Chengian Zhu: Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 7445, doi:10.1016/S0040-4039(99)01541-5.