2-Methyl-1-propanthiol
2-Methyl-1-propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten aliphatischen Thiole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-1-propanthiol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,84 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
88 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4385 (bei 20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2-Methyl-1-propanthiol wurde in Tabak sowie in Guave, Milch, gekochtem Rindfleisch, gekochtem Schweinefleisch und Bier nachgewiesen.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Methyl-1-propanthiol kann durch Reaktion von Isobutylbromid oder Isobutylchlorid oder Diisobutylsulfat mit Thioharnstoff (wobei intermediär S-isobutylthiouronium Salz entsteht) und anschließender basischer Hydrolyse des entstandenen Salzes mit Natriumcarbonat gewonnen werden, wobei Harnstoff als Nebenprodukt stöchiometrisch anfällt.[7]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Methyl-1-propanthiol ist eine leicht entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Es gibt zwei spektroskopisch unterscheidbare Rotationsisomere von 2-Methyl-1-propanthiol, die beide in signifikanten Konzentrationen bei Raumtemperatur nachgewiesen werden können.[8]
Verwendung
Bearbeiten2-Methyl-1-propanthiol wird als Aromastoff verwendet.[6]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 2-Methyl-1-propanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −8 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Methyl-1-propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Isobutyl Mercaptan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2022.
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, 1978, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2-Methyl-1-propanthiol, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2022 (PDF).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2098 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1373 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Heinz Becker: Organicum; Practical Handbook of Organic Chemistry. Addison-Wesley Publishing Company, 1973, ISBN 978-0-201-05504-7, S. 217.
- ↑ D. W. Scott, J. P. McCullough, J. F. Messerly, R. E. Pennington, I. A. Hossenlopp, H. L. Finke, Guy Waddington: 2-Methyl-1-propanethiol: Chemical Thermodynamic Properties and Rotational Isomerism 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 80, Nr. 1, 1958, S. 55–59, doi:10.1021/ja01534a015.