Aliphatische Kohlenwasserstoffe

Aliphatische Kohlenwasserstoffe (altgriechisch ἄλειφαρ aleiphar, deutsch ‚fettig‘) sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind. Damit sind sie eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe. Nach der IUPAC-Nomenklatur sind aliphatische Verbindungen „acyclische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außer aromatischen Verbindungen.“^[1] Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind die gesättigten Alkane; weiterhin zählen die ebenfalls gesättigten Cycloalkane sowie die ungesättigten Kohlenwasserstoffe der Alkene und Alkine zur Gruppe der Aliphaten.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen den aromatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle nicht aromatischen organischen Verbindungen aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien. Die sogenannten alicyclischen Verbindungen bilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich – ähnlich den Aromaten – durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.

Exemplarische aliphatische Verbindungen

Die wichtigsten Stoffgruppen aliphatischer Verbindungen gemäß oben genannter Definition sind also:

n-Alkane, iso-Alkane und Cycloalkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe),
geradkettige, verzweigte und cyclische Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe) sowie
Alkine (ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe).

Wichtige Beispiele aliphatischer Verbindungen finden sich in folgender Tabelle (angeordnet nach steigender Zahl der Kohlenstoff- bzw. der Wasserstoffatome):

Formel	Name	CAS-Nummer	Strukturformel	Stoffgruppe
CH₄	Methan	74-82-8		Alkan
C₂H₂	Ethin (Acetylen)	74-86-2		Alkin
C₂H₄	Ethen (Ethylen)	74-85-1		Alken
C₂H₆	Ethan	74-84-0		Alkan
C₃H₄	Propin	74-99-7		Alkin
C₃H₆	Propen	115-07-1		Alken
C₃H₈	Propan	74-98-6		Alkan
C₄H₆	1,2-Butadien	590-19-2		Dien
C₄H₆	1-Butin	107-00-6		Alkin
C₄H₈	Buten	—	z. B.	Alken
C₄H₁₀	n-Butan	106-97-8		Alkan
C₅H₁₂	n-Pentan	109-66-0		Alkan
C₆H₁₀	Cyclohexen	110-83-8		Cycloalken
C₇H₁₄	Cycloheptan	291-64-5		Cycloalkan
C₇H₁₄	Methylcyclohexan	108-87-2		Cycloalkan
C₈H₈	Cuban	277-10-1
C₉H₂₀	Nonan	111-84-2		Alkan
C₁₀H₁₂	Dicyclopentadien	77-73-6		Dien, Cycloalken
C₁₀H₁₆	Phellandren (α-Phellandren, β-Phellandren)	99-83-2		Terpen, Dien, Cycloalken
C₁₀H₁₆	α-Terpinen	99-86-5		Terpen, Cycloalken, Dien
C₁₀H₁₆	Limonen	5989-27-5		Terpen, Dien, Cycloalken
C₁₁H₂₄	Undecan	1120-21-4		Alkan
C₃₀H₅₀	Squalen	111-02-4		Terpen, Polyen
C_2nH_4n	Polyethylen (PE)	9002-88-4		Alkan

Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie

Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nicht konjugierten C-H-Bausteinen in einem Molekül haben im IR-Spektrum im Bereich von 3000 bis 2750 cm⁻¹ charakteristische Peaks. Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm⁻¹-Grenze.

Im ¹H-NMR Spektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1–2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.

Aliphatische Verbindungen in der Petrochemie

Hauptquelle der Gewinnung von aliphatischen Verbindungen ist das Erdöl. Das wichtigste Verfahren der Erdölaufbereitung ist das Steamcracken, bei dem u. a. Ethan, LPG, Naphtha und Gasöl oder andere geeignete Kohlenwasserstoffe gecrackt werden.^[2] Die Gasphase der Steamcrackerprodukte enthält die aliphatischen Grundchemikalien Ethylen, Propylen, den C₄-Schnitt (hauptsächlich Buten, Isobuten und 1,3-Butadien) sowie Isopren.

Die bedeutendsten aliphatischen Folgeprodukte hieraus werden aus den Stoffen Eth(yl)en, Prop(yl)en und But(yl)en hergestellt. Es sind:

aus Ethylen:
- Polyethylen – z. B. über Ziegler-Natta-Verfahren
  - ca. 21 % der Gesamtethylenproduktion in LDPE
  - ca. 13 % als LLDPE
  - ca. 23 % als HDPE
- α-Olefine
  - Poly-α-Olefine als Schmiermittel
  - Co-Monomere für Polyethylen
aus Propylen:
- Polypropylen – z. B. durch Ziegler-Natta-Verfahren (ca. 57 % der Gesamtpropylenproduktion)
aus Buten:
- Monomere und Co-Monomere (Buten-Folgeprodukte in der Kunststoffherstellung)
- Isobuten – als Monomer für die Copolymerisation mit Isopren
- 1,3-Butadien – Monomer oder Co-Monomer für die Polymerisation zu Elastomeren

Literatur

Josef Houben, Eduard Pfankuch: Fortschritte der Heilstoff-Chemie. Zweite Abteilung: Die Ergebnisse der wissenschaftlichen Literatur. Band 1: Die aliphatischen und hydrierten isocyclischen Verbindungen. Walter de Gruyter, Berlin 1930.

Weblinks

Commons: Aliphatische Kohlenwasserstoffe – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1994): "Acyclic Hydrocarbons", Department of Chemistry, Queen Mary University of London.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu aliphatic compounds. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00217 – Version: 3.0.1.
↑ Erdöl-Aufarbeitung. In: Chemgapedia. Abgerufen am 1. November 2022.

[1] Eintrag zu aliphatic compounds. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00217 – Version: 3.0.1.

[2] Erdöl-Aufarbeitung. In: Chemgapedia. Abgerufen am 1. November 2022.

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