2-Naphthaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Naphthaldehyd
Andere Namen	β-Naphthaldehyd (veraltet)
Summenformel	C11H8O
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-640-2
ECHA-InfoCard	100.000.582
PubChem	6201
ChemSpider	5966
Wikidata	Q27104792
Eigenschaften
Molare Masse	156,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	58–61 °C; 60 °C; 59,5 °C;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in kaltem Wasser; wenig in heißem; sehr leicht löslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Naphthaldehyd ist eine chemische Verbindung, die sich vom Naphthalin ableitet. Es besitzt einen aromatischen Geruch.^[3] Es existiert ein Positionsisomer, das 1-Napthaldehyd.

Geschichte

2-Naphthaldehyd wurde erstmals 1873 von Battershall synthetisiert. Dazu mischte er die Calciumsalze von Ameisensäure und 2-Naphthoesäure und erhitzte dieses Gemisch um das Produkt zu destillieren. Das Produkt wird mit einer Natriumhydrogensulfit-Lösung geschüttelt, filtriert und der Filterkuchen mit Diethylether gewaschen. Der Rückstand wird dann nochmals in einer Natriumcarbonat-Lösung suspendiert und eine Wasserdampfdestillation mit dieser Lösung durchgeführt.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Nach Tschitschibabin 1911

Die Grignard-Verbindung von 2-Bromnaphthalin wird in Diethylether gebildet und die Lösung mit Orthoameisensäuretriethylester versetzt. Dabei entsteht in situ das Diethylacetal des 2-Naphthaldehyds. Dieses wird folglich mit verdünnter Essigsäure zum Produkt hydrolysiert. Es kann mit Diethylether extrahiert, die Lösung mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel verdampft werden.^[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Naphthaldehyd kristallisiert in Blättchen.^[2]

Chemische Eigenschaften

Kaliumpermanganat oxidiert das 2-Naphthaldehyd zur 2-Naphthoesäure.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt 2-Naphthaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. August 2022 (PDF).
↑ ^a ^b ^c A. E. Tschitschibabin: Dinaphthyl-methane und einige ihrer Derivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 44, Nr. 1, 1911, S. 443–450, doi:10.1002/cber.19110440168.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f J. P. Battershall: Ueber einige neue Verbindungen der Naphtalingruppe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 168, Nr. 1, 1873, S. 114–126, doi:10.1002/jlac.18731680112.

[SIGMA-1] Datenblatt 2-Naphthaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. August 2022 (PDF).

[tschitschibabin1911dinaphthyl-2] A. E. Tschitschibabin: Dinaphthyl-methane und einige ihrer Derivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 44, Nr. 1, 1911, S. 443–450, doi:10.1002/cber.19110440168.

[battershall1873ueber-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f J. P. Battershall: Ueber einige neue Verbindungen der Naphtalingruppe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 168, Nr. 1, 1873, S. 114–126, doi:10.1002/jlac.18731680112.

[3]

[1]

[2]