3,6-Dibrombrenzcatechin
3,6-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Bromaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,5-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3,6-Dibrombrenzcatechin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4Br2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 267,9 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Synthese von 3,6-Dibrombrenzcatechin geht vom Cyclohexanon aus[1], das mit einem großen Überschuss von Kupfer(II)-bromid zur Reaktion gebracht wird. Als Zwischenprodukt wird 3,6,6-Tribrom-2-hydroxycyclohex-2-en-1-on gebildet.[3] Als zweiter Reaktionsschritt folgt die Reaktion mit Aromatisierung des Ringes mit Lithiumcarbonat in DMF[1][4]
Reaktionen
BearbeitenMit Silber(I)-oxid in THF bildet sich das 3,6-Dibrom-o-benzochinon.[1]
Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[5] entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[6].
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 67 (8), 1989, S. 1354–1358, doi:10.1139/v89-207.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: The Reaction of Cycloalkanones with Copper(II) Halides. II. The Reaction of Cyclohexanones with Copper(II) Bromide. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, 6, S. 1875–1877, doi:10.1246/bcsj.48.1875.
- ↑ Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: A convenient Synthesis of Substituted Pyrocatechols. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, S. 2215–2216, doi:10.1246/bcsj.48.2215.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.