4,5-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,5-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen	4,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol; 4,5-Dibrom-1,2-benzendiol; AmbsicLK-48;
Summenformel	C6H4Br2O2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	627-690-1
ECHA-InfoCard	100.156.029
PubChem	223326
ChemSpider	193955
Wikidata	Q229847
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111–116 °C; 122 °C;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,5-Dibrombrenzcatechin und 3,6-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

4,5-Dibrombrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Umsetzung mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.^[4]^[5]

Reaktionen

Durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 110 °C hat.^[3]

Der Dimethylether (4,5-Dibromveratrol), der durch Reaktion mit Dimethylsulfat gewonnen wird, hat einen Schmelzpunkt von 92 bis 93 °C.^[1]

Weitere Bromierung mit 1 Mol Brom in Eisessig führt zum 3,4,5-Tribrombrenzcatechin (CAS-Nummer: 2747-17-3), dessen Schmelzpunkt bei 139–141 °C liegt.^[1] Vollständige Bromierung ergibt Tetrabrombrenzcatechin.

Verwendung

4,5-Dibrombrenzcatechin wird als Ausgangsstoff für die Synthese von 4,5-disubstituierten 1,2-Dibrombenzolen verwendet.^[4] Ebenso ist es Ausgangsstoff für die Herstellung von 4,5-diethersubstituierten Phthalonitrilen über eine Rosenmund-von Braun-Reaktion.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Moritz Kohn: "Bromination of Catechol", in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (1), S. 480–480; doi:10.1021/ja01145a519
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 4,5-Dibromobenzene-1,2-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
↑ ^a ^b J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith: "The porphyrin handbook", Band 11–20, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ D. Ximing, X. Huijun: "The synthesis and film-forming property of a new amphiphilic phthalocyanine" in: Dyes and Pigments, 1998, 39 (4), S. 223–229; doi:10.1016/S0143-7208(98)00005-9.

[Kohn-1] Moritz Kohn: "Bromination of Catechol", in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (1), S. 480–480; doi:10.1021/ja01145a519

[Sigma-2] Datenblatt 4,5-Dibromobenzene-1,2-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).

[DOC-3] J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Kadish-4] K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith: "The porphyrin handbook", Band 11–20, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] D. Ximing, X. Huijun: "The synthesis and film-forming property of a new amphiphilic phthalocyanine" in: Dyes and Pigments, 1998, 39 (4), S. 223–229; doi:10.1016/S0143-7208(98)00005-9.

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