3-Brombrenzcatechin
3-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol). Es kristallisiert in Nadeln.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Brombrenzcatechin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5BrO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 189,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,40[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten3-Brombrenzcatechin kann aus 2,3-Dimethoxybrombenzol,[S 1] das aus Veratrol zugänglich ist, durch Umsetzen mit Aluminiumchlorid in Chlorbenzol gewonnen werden.[2]
Ferner ist die Synthese aus 2-Bromphenol möglich.[4]
Analytischer Nachweis
BearbeitenZum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[5] das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[6].
Einfache Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 2-Brom-6-Methoxyphenol (6-Bromguajacol, CAS-Nummer: 28165-49-3),[S 2] dessen Schmelzpunkt bei 63 °C liegt.[3]
Vollständige Methylierung führt zum 1-Brom-2.3-Dimethoxybenzol (3-Bromveratrol, CAS-Nummer: 5424-43-1),[S 3] das bei 5 mm Hg einen Siedepunkt von 114 °C hat.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt 3-Brombrenzcatechin bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Howard S. Mason: "The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols", in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.
- ↑ a b c Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ T. V. Hansen, L. Skattebøl: "One-pot synthesis of substituted catechols from the corresponding phenols", in: Tetrahedron Letters, 2005, 46 (19), S. 3357–3358; doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.082.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dimethoxybrombenzol: CAS-Nr.: 576-23-8, EG-Nr.: 209-398-2, ECHA-InfoCard: 100.008.545, PubChem: 68472, Wikidata: Q72469553.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Bromguajacol: CAS-Nr.: 28165-49-3, PubChem: 11019958, Wikidata: Q82272557.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Bromveratrol: CAS-Nr.: 5424-43-1, PubChem: 224013, Wikidata: Q72454768.