3-Dibenzofuranamin

chemische Verbindung

3-Dibenzofuranamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und leitet sich vom Dibenzofuran ab.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Dibenzofuranamin
Allgemeines
Name 3-Dibenzofuranamin
Andere Namen
  • Dibenzo[b,d]furan-3-amin (IUPAC)
  • 3-Aminobenzofuran
Summenformel C12H9NO
Kurzbeschreibung

weißes bis braunes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4106-66-5
EG-Nummer (Listennummer) 809-248-1
ECHA-InfoCard 100.237.132
PubChem 20061
ChemSpider 18900
Wikidata Q27255486
Eigenschaften
Molare Masse 183,068 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

94 °C[1]

Siedepunkt

369,1 °C (760 mmHg)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Mitsumori et al. zeigten 2003 die Reduktion von 3-Nitrodibenzofuran zu 3-Dibenzofuranamin mittels Eisenspänen in einer Lösung aus Isopropanol, Ammoniumchlorid und Wasser. Nach 11-stündigem Sieden unter Rückfluss konnten so 66 % Ausbeute erhalten werden.[2]

Wu et al. konnten 2012 zeigen, dass bei derselben Reduktionsreaktion die Verwendung von Palladium auf Kohle und Wasserstoff als Reduktionsmittel vollständiger Umsatz ermöglicht.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 3-Aminodibenzofuran (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD4442, abgerufen am 13. Januar 2023.
  2. S. Mitsumori, T. Tsuri, T. Honma, Y. Hiramatsu, T. Okada, H. Hashizume, M. Inagaki, A. Arimura, K. Yasui, F. Asanuma: Synthesis and biological activity of various derivatives of a novel class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 receptor antagonists. 1. Bicyclo[2.2.1]heptane derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 46, Nr. 12, 2003, S. 2436–2445, doi:10.1021/jm020517g.
  3. Y. Wu, J. Li, J. Wu, P. Morgan, X. Xu, F. Rancati, S. Vallese, L. Raveglia, R. Hotchandani, N. Fuller: Discovery of potent and selective matrix metalloprotease 12 inhibitors for the potential treatment of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 22, Nr. 1, 2012, S. 138–143, doi:10.1016/j.bmcl.2011.11.046.