5-Decen
5-Decen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Decene, die in zwei isomeren Formen vorkommt.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-5-Dezen_Strukturformel_V1.svg) -5-Dezen_Strukturformel_V1.svg)
| ||||||||||
| cis-Form (oben) trans-Form (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 5-Decen | |||||||||
| Andere Namen |
Dec-5-en | |||||||||
| Summenformel | C10H20 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 140,27 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
0,74 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,424 (20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeitentrans-5-Decen kann durch Reaktion von 5-Decin mit Lithium in Ammoniak gewonnen werden.[4] Durch Reaktion von 5-Decin mit Wasserstoff und einem Lindlar-Katalysator kann cis-5-Decen dargestellt werden. Durch zusätzliche Reaktionsschritte (Reaktion mit Brom, Dichlormethan und Natriumamid zu 5-Decin) ist auf diese Art und Weise eine Umwandlung der cis- in die trans-Form und umgekehrt möglich.[5] Durch spezielle Katalysatoren ist auch Darstellung von cis-5-Decen mit hoher Reinheit durch Metathese von 1-Hexin möglich.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten5-Decen ist ein farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2] Bei seiner Pyrolyse entstehen neben Propen, Ethen, 1-Buten und 1-Hepten zahlreiche weitere organische Verbindungen.[7]
Verwendung
Bearbeitentrans-5-Decen kann verwendet werden, um die Wirkung der Cyclisierung und die Stabilität der bei der Ozonolyse gebildeten Criegee-Zwischenprodukte zu charakterisieren.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu trans-5-Decene, 97% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 8. Februar 2024.
- ↑ John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2015, ISBN 978-1-305-68646-5, S. 286-IA10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ mit.edu: DSpace@MIT: Z-selective olefin metathesis processes and Cis/syndioselective ROMP with high oxidation state molybdenum alkylidenes, abgerufen am 3. Juni 2017
- ↑ Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 181 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).