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Decene

chemische Verbindungen aus der Stoffgruppe der Alkene

Die Decene zählen in der Chemie zur Stoffgruppe der Alkene. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C10H20 und einer Doppelbindung. Theoretisch gibt es 377 Strukturisomere.[1]

Vertreter

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Die linearen (unverzweigten) Vertreter sind 1-Decen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und 5-Decen.

lineare Decene
Name 1-Decen 2-Decen 3-Decen 4-Decen 5-Decen
Andere Namen Decylen
Dec-1-en 		Dec-2-en Dec-3-en Dec-4-en Dec-5-en
Strukturformel     (trans)

  (cis) 		 (cis)

  (trans) 		 (cis)

  (trans) 		 (cis)

  (trans)
CAS-Nummer 25339-53-1
872-05-9 6816-17-7
20348-51-0 (cis)
20063-97-2 (trans)		 19398-37-9
19398-86-8 (cis)
19150-21-1 (trans)		 19689-18-0
19398-88-0 (cis)
19398-89-1 (trans)		 19689-19-1
7433-78-5 (cis)
7433-56-9 (trans)
PubChem 13381 32899 140483 88039 23916
Summenformel C10H20
Molare Masse 140,27 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch[2] 		farblose Flüssigkeit[3] farblose Flüssigkeit[4]
Schmelzpunkt −66,3 °C[2]
  • −112 °C (cis)[5]
  • −73 °C (trans)[5]
Siedepunkt 172 °C[2]
  • 174 °C (cis)[5]
  • 173 °C (trans)[5]
 171 °C[6]
  • 170 °C (cis)[5]
  • 171 °C (trans)[5]
Dichte 0,74 g·cm−3[2] 0,76 g·cm−3[7] 0,76 g·cm−3[7] 0,74 g·cm−3[7] 0,74 g·cm−3[5]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol[8][5]
GHS-
Kennzeichnung
 
   
Gefahr[2]
   
Gefahr[3]
   
Achtung[4]
H- und P-Sätze 226​‐​304​‐​410 226​‐​304 226​‐​315​‐​319​‐​335
210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331 210​‐​370+378​‐​331
303+361+353​‐​301+310​‐​403+235 		210​‐​302+352​‐​305+351+338

Gewinnung und Darstellung

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Lineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur die trans-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Die cis-Olefine können jedoch aus den trans-Olefinen durch Chlorierung der letzteren, Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mit Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwas Chlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internen Doppelbindungen isomerisiert werden.[9] Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt.[10][11] Sie entstehen auch bei der Pyrolyse von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel 1-Chlordecan, 1-Fluordecan, 1-Bromdecan und Triolein.[12]

Verwendung

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1-Decen wird als Comonomer und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und Harze verwendet.[13][14] Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist als Überzugsmittel für Zuckerwaren und Trockenfrüchte zugelassen.[15]

Vorkommen

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1- und 2-Decen kommen in Zigarettenrauch,[16] 1- und 4-Decen in Schieferölen vor.[17]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu 1-Decen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu cis-2-Decene bei TCI Europe, abgerufen am 28. Januar 2024.
  4. ↑ a b Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
  5. ↑ a b c d e f g h William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ David R. Lide, George William Anthony Milne: Handbook of data on common organic compounds. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0404-0, S. 984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b c Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
  9. ↑ F. Asinger: Mono-Olefins Chemistry and Technology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-6096-2, S. 202, 1036 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Carlyle J. Stehman, Newell C. Cook, William C. Percival, Frank C. Whitmore: Hydrocarbons. XI. Synthesis of Nineteen Decenes. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 4163, doi:10.1021/ja01165a089.
  11. ↑ G. V. Isagulyants, O. D. Sterligov, A. P. Barkova, I. P. Yakovlev, M. A. Panfilova, L. K. Maslova, N. A. Eliseev: Composition of olefins formed in the dehydrogenation of n-decane over aluminum-platinum catalysts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 33, 1984, S. 1869, doi:10.1007/BF00948632.
  12. ↑ Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Decene, abgerufen am 6. November 2014.
  14. ↑ Eintrag zu Decene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Juni 2017.
  15. ↑ Sarastro Gmbh: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu ... BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 3-86471-742-6, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  16. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. ↑ Thomas Aczel: Mass Spectrometric Characterization of Shale Oils A Symposium. ASTM International, 1986, ISBN 978-0-8031-0467-9, S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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