6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (Trivialname Gammasäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9NO4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbraunes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 239,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,58 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
458 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Bearbeiten6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure wird über mehrere Reaktionsstufen aus 2-Naphthol synthetisiert. Im ersten Schritt wird 2-Naphthol (1) mit Schwefelsäure und Oleum zur 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (2) sulfoniert. In einer Bucherer-Reaktion wird die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure mit Ammoniakwasser zur 7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure (3) und diese im letzten Schritt mit Natriumhydroxid zur 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (4) umgesetzt.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ist in Wasser auch bei hohen Temperaturen schwer löslich (0,4 % bei 100 °C). Dagegen löst sich das Natriumsalz der Verbindung leicht in Wasser und ergibt eine blau fluoreszierende Lösung. Mit Diazoniumverbindungen lässt sich die 7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure unter sauren Bedingungen in der 1-Position und unter alkalischen Bedingungen in der 7-Position kuppeln.[3]
Verwendung
Bearbeiten6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ist wie die 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (I-Säure) und die 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure (H-Säure) eine wichtige Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen.[2]
Die saure Kupplung von 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ergibt rote Monoazofarbstoffe aus der Gruppe der Säurefarbstoffe wie beispielsweise C.I. Acid Red 37[S 2], die aufgrund der o-Aminoazo-Teilstruktur Färbungen auf Wolle und Polyamidfasern mit einer hohen Lichtechtheit ergeben.[3]
und saure Kupplung des Diazoniumsalzes (2) auf 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (3)
Ein Beispiel für einen unter alkalischen Bedingungen gekuppelten Monoazofarbstoff ist der Reaktivfarbstoff Reactive Orange 16[S 4]. Hier wird Parabaseester (1) diazotiert und das Diazoniumsalz 2 auf die 6-Acetamido-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (4)[S 5], hergestellt durch Acetylierung von 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (3) mit Acetanhydrid, zu dem Farbstoff 5 gekuppelt.
Die verbleibende Aminogruppe am Naphthylring bei alkalisch gekuppelten Azofarbstoffen mit 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure als Kupplungskomponente kann weiterdiazotiert werden. Auf diese Weise sind Dis- oder Polyazofarbstoffe zugänglich. Beispiel ist der Direktfarbstoff Direct Black 80[S 6], ein Trisazofarbstoff bei dem zweimal alkalisch auf 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure gekuppelt wird:[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie: Toxikologische Bewertung von 6-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, abgerufen am 29. April 2024
- ↑ a b c d Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 671 ff., doi:10.1002/14356007.a17_009.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-6-amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonat: CAS-Nr.: 16781-08-1, EG-Nr.: 240-829-7, ECHA-InfoCard: 100.037.102, PubChem: 23686652, ChemSpider: 104940, Wikidata: Q27236589.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Red 37: CAS-Nr.: 6360-07-2, EG-Nr.: 228-823-2, ECHA-InfoCard: 100.026.203, PubChem: 102060009, ChemSpider: 21172364, Wikidata: Q27162394.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Aminoacetanilid-3-sulfonsäure: CAS-Nr.: 96-78-6, EG-Nr.: 202-534-1, ECHA-InfoCard: 100.002.305, PubChem: 66788, ChemSpider: 60153, Wikidata: Q72437676.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Reactive Orange 16: CAS-Nr.: 20262-58-2, EG-Nr.: 243-653-9, ECHA-InfoCard: 100.039.670, GESTIS: 491552, PubChem: 30082, ChemSpider: 16736260, Wikidata: Q27124179.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Acetamido-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure: CAS-Nr.: 6361-41-7, EG-Nr.: 228-836-3, ECHA-InfoCard: 100.026.215, PubChem: 80706, ChemSpider: 72876, Wikidata: Q72434060.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Black 80: CAS-Nr.: 8003-69-8, EG-Nr.: 232-322-4, ECHA-InfoCard: 100.029.382, PubChem: 24668, ChemSpider: 17215563, Wikidata: Q72469544.