9-Oxo-2-decensäure
9-Oxo-2-decensäure ist eine ungesättigte Ketocarbon- bzw. Fettsäure und ein Pheromon der Honigbiene.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 9-Oxo-2-decensäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
durchsichtige Plättchen[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 184,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
54,5–55,5 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Aceton, Alkohol[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen und biologische Bedeutung
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9-Oxo-2-decensäure ist ein Pheromon der Honigbiene (Apis mellifera). Es wird von Bienenköniginnen abgesondert und verhindert die Aufzucht weiterer Königinnen in einem Volk, und die Ausbildung der Eierstöcke der Bienen-Arbeiterinnen, außerdem wirkt es als Sexualpheromon, das Drohnen zur Paarung und Arbeiterinnen anlockt.[4][5][6][7] Das Z-Isomer hat nur eine geringe Pheromonwirkung.[5] Neben der Hauptkomponente 9-Oxo-2-decensäure enthält das Pheromon der Bienenköniginnen vor allem 9-Hydroxy-2-decensäure[S 1] und 10-Hydroxy-2-decensäure.[6] Die Menge an 9-Oxo-2-decensäure, die von einer Bienenkönigin gebildet wird, ist sehr variabel und hängt sowohl von Alter und Unterart ab, als auch davon, ob die Königin begattet wurde.[8] Die Bienen-Arbeiterinnen und Drohnen können die Verbindung durch spezialisierte Geruchszellen wahrnehmen.[5][7]
In der Zwerghonigbiene ist das wichtigste Sexualpheromon 10-Hydroxy-2-decensäure, trotzdem werden die Dronen dieser Art auch von 9-Oxo-2-decensäure angezogen.[9]
Synthese
Bearbeiten9-Oxo-2-decensäure kann ausgehend von Azelainsäure synthetisiert werden.[4]
Eine effiziente Synthese gelingt ausgehend von Diethyl-3-oxoglutarat[S 2]. Dieses wird durch 6-Brom-1-hexen[S 3] und Magnesiumethanolat alkyliert, dann decarboxyliert. Die Doppelbindung wird mit Osmiumtetroxid und Natriumperiodat in wässrigem tert-Butanol zum Aldehyd oxidiert. Die Säuregruppe wird durch Kondensation mit Malonsäure eingeführt.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Yoshinobu Naoshima, Hisashi Ike, Tomiaki Ogawa, Torn Nakayama, Hirokiyo Kondo: An Easy Synthesis of ( E )-9-Oxo-2-decenoic Acid, the Queen Substance of the Honey Bee, and ( Z )-6-Heneicosen-ll-one, the Sex Pheromone of the Douglas Fir Tussock Moth †. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 48, Nr. 8, 1. August 1984, S. 2151–2153, doi:10.1080/00021369.1984.10866466.
- ↑ a b c Apollo: 9-Oxodec-2-enoic acid, abgerufen am 15. August 2023
- ↑ Queen Substance auf drugfuture.com.
- ↑ a b The isolation and synthesis of queen substance, 9-oxodec- trans -2-enoic acid, a honeybee pheromone. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series B. Biological Sciences. Band 155, Nr. 960, 9. Januar 1962, S. 417–432, doi:10.1098/rspb.1962.0009.
- ↑ a b c R. E. Doolittle, M. S. Blum, R. Boch: cis -9-Oxo-2-decenoic Acid: Synthesis and Evaluation as a Honey Bee Pheronione and Masking Agent. In: Annals of the Entomological Society of America. Band 63, Nr. 4, 15. Juli 1970, S. 1180–1185, doi:10.1093/aesa/63.4.1180.
- ↑ a b Axel Brockmann, Daniel Dietz, Johannes Spaethe, Jürgen Tautz: Beyond 9-ODA: SEX Pheromone Communication in the European Honey Bee Apis mellifera L. In: Journal of Chemical Ecology. Band 32, Nr. 3, März 2006, S. 657–667, doi:10.1007/s10886-005-9027-2.
- ↑ a b Kevin W. Wanner, Andrew S. Nichols, Kimberly K. O. Walden, Axel Brockmann, Charles W. Luetje, Hugh M. Robertson: A honey bee odorant receptor for the queen substance 9-oxo-2-decenoic acid. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 104, Nr. 36, 4. September 2007, S. 14383–14388, doi:10.1073/pnas.0705459104, PMID 17761794, PMC 1964862 (freier Volltext).
- ↑ V. Apšegaité, A. Skirkevièius: Content of (E)-9-oxo-2-decenoic acid in pheromones of honeybee (Apis mellifera L.) queens. In: Pheromones. 6, 1999, S. 27–32.
- ↑ Narayanappa Nagaraja, Axel Brockmann: Drones of the Dwarf Honey Bee Apis Florea Are Attracted to (2E)-9-Oxodecenoic Acid and (2E)-10-Hydroxydecenoic Acid. In: Journal of Chemical Ecology. Band 35, Nr. 6, Juni 2009, S. 653–655, doi:10.1007/s10886-009-9648-y.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 9-Hydroxy-2-decensäure: CAS-Nr.: 1422-28-2, PubChem: 53786791, Wikidata: Q82640153.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethyl-3-oxoglutarat: CAS-Nr.: 105-50-0, EG-Nr.: 203-302-2, ECHA-InfoCard: 100.003.003, PubChem: 66045, Wikidata: Q72469039.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Brom-1-hexen: CAS-Nr.: 2695-47-8, EG-Nr.: 220-267-9, ECHA-InfoCard: 100.018.425, PubChem: 75906, Wikidata: Q72456733.