Azaconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole, die in den 1980er Jahren von Janssen Pharmaceutica als Fungizid eingeführt wurde.[2]

Strukturformel
Strukturformel von Azaconazol
Allgemeines
Freiname Azaconazol[1]
Andere Namen

1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol

Summenformel C12H11Cl2N3O2
Kurzbeschreibung

braun-beiges Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60207-31-0
EG-Nummer 262-102-3
ECHA-InfoCard 100.056.439
PubChem 43233
ChemSpider 39401
Wikidata Q15632846
Eigenschaften
Molare Masse 300,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,511 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

112,6 °C[3]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • leicht in Aceton (160 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Azaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion von m-Dichlorbenzol zuerst mit Acetylchlorid zu 2,4-Dichloracetophenon, anschließend Bromierung mit elementarem Brom, Addition von Ethylenglycol und abschließend nucleophiler Substitution mit 1,2,4-Triazol hergestellt werden.[6]

Verwendung

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Azaconazol ist ein systemisches, protektiv und kurativ wirkendes Fungizid.[2] Es wird überwiegend als Biozid gegen Holzpilze und Bläue verwendet.[3]

Zulassung

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Die EU-Kommission entschied 2002, Azaconazol nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen, sah jedoch übergangsweise bis 2007 für einzelne Staaten Verwendungen bei Tomaten, Paprika, an Obstbäumen und Zierpflanzen vor.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. INN Recommended List 21, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1981.
  2. a b c Eintrag zu Azaconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2014.
  3. a b c d e f g S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Eintrag zu Azaconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu Azaconazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.