Bromchloressigsäure

chemische Verbindung

Bromchloressigsäure ist eine chemische Verbindung, bei der die Methylgruppe der Essigsäure mit Brom und Chlor substituiert ist.

Strukturformel
Strukturformel von Bromchloressigsäure
Allgemeines
Name Bromchloressigsäure
Andere Namen

Bromchlorethansäure

Summenformel C2H2BrClO2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5589-96-8
EG-Nummer (Listennummer) 627-754-9
ECHA-InfoCard 100.156.086
PubChem 542762
ChemSpider 11307583
Wikidata Q27133122
Eigenschaften
Molare Masse 173,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,985 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

27,5 °C[2]

Siedepunkt

210–212 °C (767 mmHg)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Methanol[3]

Brechungsindex

1,51 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Bromchloressigsäure ist ein halogeniertes Desinfektionsnebenprodukt, das häufig in Trinkwasser, Fruchtsaft und Käse vorkommt.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Bromchloressigsäure kann durch Bromierung von Chloressigsäure mit einem 2:1-Bromid/Bromat-Gemisch unter sauren Bedingungen hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

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Bromchloressigsäure ist ein farbloser Feststoff,[2] der in Wasser und Methanol löslich ist.[3]

Sicherheitshinweise

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Bromchloressigsäure verursacht nachweislich Mesotheliome, Fibroadenome und Adenome bei Ratten.[3]

Einzelnachweise

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  1. TRC: 5589-96-8 | Bromochloroacetic Acid | 2-Bromo-2-chloroacetic Acid; BCAA; Chlorobromoacetic Acid; | C₂H₂BrClO₂ | TRC, abgerufen am 13. September 2021.
  2. a b c d e f g h Datenblatt Bromchloressigsäure, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2021 (PDF).
  3. a b c d e NCBI Bookshelf: BROMOCHLOROACETIC ACID - Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water - NCBI Bookshelf, abgerufen am 16. September 2021.