Carbonyldicyanid
Carbonyldicyanid (IUPAC: Oxomalononitril), oder uneindeutig abgekürzt als Carbonylcyanid, ist eine organische chemische Verbindung, die sich aus einer Carbonylgruppe und zwei Nitrilgruppen zusammensetzt. Entsprechend der Theorie der Pseudohalogene kann es also Cyanoanalogon des Phosgens gesehen werden. Eine weitere mögliche Analogie besteht zur Mesoxalsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Carbonyldicyanid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3N2O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 80,05 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
65–66 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCarbonyldicyanid ist kommerziell nicht verfügbar, kann aber in zwei Schritten aus Tetracyanoethylen hergestellt werden. Der erste Schritt ist die Epoxidierung des Edukts mittels Wasserstoffperoxid, wobei das Zwischenprodukt Tetracyanoethylenoxid entsteht.[3] Wird dieses weiter mit Dibutylsulfid umgesetzt entsteht das Produkt Carbonyldicyanid, sowie in stöchiometrischen Mengen ein Schwefelanalogon davon. Das Produkt kann durch Vakuumdestillation aus der Mischung isoliert werden.[1]
Eigenschaften
BearbeitenCarbonyldicyanid ist sehr reaktiv. Es reagiert explosiv mit Wasser, wobei Blausäure und Kohlenstoffdioxid entsteht. Mit Alkoholen und Phenolen werden Cyanoformiatester gebildet. Mit primären und sekundären Aminen hingegen Cyanoformamide. Weiterhin kann Carbonyldicyanid in einer Diels-Alder-Reaktion (genauer einer Hetero-Diels-Alder-Reaktion) eingesetzt werden, wobei die wegen den stark elektronenziehenden Nitrilgruppen sehr elektronenarme Carbonylgruppe als Dienophil reagiert und somit 2,2-Dicyanodihydropyrane gebildet werden.[4][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c CARBONYL CYANIDE. In: Organic Syntheses. Band 51, 1971, S. 70, doi:10.15227/orgsyn.051.0070.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ TETRACYANOETHYLENE OXIDE. In: Organic Syntheses. Band 49, 1969, S. 103, doi:10.15227/orgsyn.049.0103.
- ↑ Osman Achmatowicz, Aleksander Zamojski: On the addition of diethyl mesoxalate to dienes. Formation of dihydropyrane derivates. In: Croatica Chemica Acta. Band 29, 1957, S. 269–275.
- ↑ Osman Achmatowicz, Aleksander Zamojski: The Chemistry of Carbonyl Cyanide. Dienophilic Properties of Carbonyl Cyanide and Diethyl Mesoxalate. Formation of Dihydropyran Derivatives. In: Rocz. Chem. Band 35, 1961, S. 1251–1262.