Chlor(triethyl)silan

chemische Verbindung

Chlor(triethyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Chlor(triethyl)silan
Allgemeines
Name Chlor(triethyl)silan
Andere Namen
  • Chlortriethylsilan
  • Triethylchlorsilan
  • Triethylsilylchlorid
  • TESCl
Summenformel C6H15ClSi
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 994-30-9
EG-Nummer 213-615-6
ECHA-InfoCard 100.012.377
PubChem 13819
Wikidata Q20054508
Eigenschaften
Molare Masse 150,73 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,898 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

142–144 °C[2]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314
EUH: 014​‐​071
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Chlor(triethyl)silan kann aus Triethylsilan durch katalytische Chlorierung mit Hexachlorethan unter milden Bedingungen bei Raumtemperatur hergestellt werden:[3]

 

Ein etwas anderer Syntheseweg ist die Übertragung des Chlorid-Liganden aus einem Chloralkan (n-Hexylchlorid, Neopentylchlorid, …, RCl) auf Triethylsilan in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator unter Bildung des entsprechenden Alkans:[4]

 

Eigenschaften

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Chlor(triethyl)silan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch und einem Brechungsindex von 1,43 (20 °C).[2] Es zersetzt sich in Wasser, die wässrige Lösung reagiert stark sauer.[1]

Verwendung

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Chlor(triethyl)silan wird bei organisch-chemischen Synthesen als Silylierungsmittel, d. h. zur Einführung einer Triethylsilyl-Gruppen in Moleküle verwendet. Dabei werden beispielsweise aus Alkoholen (ROH) die korrespondierenden Triethylsilylether hergestellt.[5]

 

Chlor(triethyl)silan wird verwendet, um den Fluoridgehalt in Zahnpasten zu bestimmen. Dazu wird das Fluorid zu Triethyl(fluor)silan umgewandelt und gleichzeitig mit Xylol extrahiert. Die Bestimmung erfolgt danach mittels Gaschromatographie.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Chlortriethylsilan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Triethylchlorsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt Chlorotriethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Mai 2015 (PDF).
  3. Veerachai Pongkittiphan, Emmanuel A. Theodorakis, Warinthorn Chavasiri: Hexachloroethane: a highly efficient reagent for the synthesis of chlorosilanes from hydrosilanes. In: Tetrahedron Letters. Band 50, Nr. 36, September 2009, S. 5080–5082, doi:10.1016/j.tetlet.2009.05.087.
  4. F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.
  5. Patent DE3431839C2: Verfahren zur Herstellung von Trialkylorganoxysilanen. Angemeldet am 30. August 1984, veröffentlicht am 5. November 1987, Anmelder: Dynamit Nobel Ag, Erfinder: Reiner De Groh, Hans Joachim Koetzsch, Hans-Guenther De Srebny, Hans-Joachim De Vahlensieck.
  6. Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179532-8, S. 95 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).