Decano-1,6-lacton
Decano-1,6-lacton ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Decano-1,6-lacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,976 g·cm−3 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,461 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenDecano-1,6-lacton kann aus Cyclohexanon hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Cyclohexylamin in ein Imin überführt, dann mit einer Ethylmagnesiumverbindung deprotoniert und mit einem Butylhalogenid zum 2-Butylcyclohexanon alkyliert. Durch Baeyer-Villiger-Oxidation mit Peroxomonophthalsäure wird Decano-1,6-lacton erhalten. Aus dem Racemat können durch kinetische Resolution mit einer Esterase aus Schweineleber die beiden Enantiomere getrennt werden.[4] Eine alternative, ähnliche Synthese verläuft ausgehend von Cyclohexanon über Reaktion mit N,N-Dimethylhydrazin zu einem Hydrazon. Die Deprotonierung wird mit Butyllithium durchgeführt, als Alkylierungsmittel dient 1-Brombutan und als Oxidationsmittel für die Baeyer-Villiger-Oxidation Magnesiummonoperoxyphthalat.[5]
Eine weitere Alternative ist die Umesterung von 6-Hydroxydecansäureethylester mit einem Katalysator aus Zirconiumdioxid und Trimethylsilylchlorid bei Temperaturen von 200–300 °C.[6]
Verwendung
BearbeitenDecano-1,6-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.029 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]
Decano-1,6-lacton dient als Monomer zur Herstellung von Copolymeren mit Lactid. Gegenüber reinen Polylactiden weisen solche Polymere eine größere thermische Stabilität und Schlagzähigkeit auf. Als Polymerisationsinitiator dient dabei Zinn(II)-2-ethylhexanoat.[8][9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BUTYLOXEPANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2024.
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 392 (books.google.de).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt ε-Decalactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2024 (PDF).
- ↑ R. Fellous, L. Lizzani-Cuvelier, M.A. Loiseau, E. Sassy: Resolution of racemic ε-lactones. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 5, Nr. 3, März 1994, S. 343–346, doi:10.1016/S0957-4166(00)86202-3.
- ↑ Takashi Mino, Satoshi Masuda, Masayuki Nishio, Masakazu Yamashita: Synthesis of Lactones by Baeyer−Villiger Oxidation with Magnesium Monoperphthalate Hexahydrate. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 62, Nr. 8, 1. April 1997, S. 2633–2635, doi:10.1021/jo9623043.
- ↑ Hideyuki Kuno, Makoto Shibagaki, Kyoko Takahashi, Hajime Matsushita: Lactonization of Hydroxy Ester over Hydrous Zirconium(IV) Oxide Modified by Trimethylsilyl Chloride. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 66, Nr. 4, 1. April 1993, S. 1305–1307, doi:10.1246/bcsj.66.1305.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. September 2024.
- ↑ Peter Olsén, Tina Borke, Karin Odelius, Ann-Christine Albertsson: ε-Decalactone: A Thermoresilient and Toughening Comonomer to Poly( l -lactide). In: Biomacromolecules. Band 14, Nr. 8, 12. August 2013, S. 2883–2890, doi:10.1021/bm400733e.
- ↑ Mark T. Martello, Deborah K. Schneiderman, Marc A. Hillmyer: Synthesis and Melt Processing of Sustainable Poly(ε-decalactone)- block -Poly(lactide) Multiblock Thermoplastic Elastomers. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 2, Nr. 11, 3. November 2014, S. 2519–2526, doi:10.1021/sc500412a.