Dibromessigsäure

Dibromessigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenessigsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibromessigsäure
Andere Namen	2,2-Dibromessigsäure
Summenformel	C2H2Br2O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 631-64-1 EG-Nummer 211-165-5 ECHA-InfoCard 100.010.151 PubChem 12433 ChemSpider 11926 Wikidata Q18533477
Eigenschaften
Molare Masse	217,84 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,382 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	32–38 °C
Siedepunkt	128–130 °C (16 mmHg)
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​314 P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	1737 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Dibromessigsäure kann durch Bromierung von Bromessigsäure mit einem 2:1-Bromid/Bromat-Gemisch unter sauren Bedingungen hergestellt werden.

Eigenschaften

Dibromessigsäure ist ein beiger Feststoff, der sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether ist.

Verwendung

Dibromessigsäure wird nur in der Forschung verwendet.

Sicherheitshinweise

Dibromessigsäure ist ein halogeniertes Desinfektionsnebenprodukt. Es wurde festgestellt, dass Dibromessigsäure apoptotische Veränderungen und die Bildung von Hydroxylradikalen in menschlichen peripheren mononukleären Blutzellen (PBMCs) auslöst. Bei Mäusen und Ratten, die Trinkwasser mit unterschiedlichen Konzentrationen von Dibromessigsäure ausgesetzt waren, wurde festgestellt, dass Dibromessigsäure karzinogen wirkt und zu einem erhöhten Auftreten von mononukleären Zellleukämien, malignen Mesotheliomen, hepatozellulären Neoplasmen und Hepatoblastomen führt.