Diiodsilan

Strukturformel
	Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Diiodsilan
Summenformel	SiH2I2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	626-077-6
ECHA-InfoCard	100.154.512
PubChem	139466
Wikidata	Q16644176
Eigenschaften
Molare Masse	283,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,79 g·cm−3
Schmelzpunkt	−1 °C
Siedepunkt	150 °C
Dampfdruck	1330 Pa (18 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐260‐302‐312‐314‐332
	EUH: 014
	P: 210‐231+232‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diiodsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.

Gewinnung und Darstellung

Diiodsilan kann durch Reaktion von Phenylsilan und Iod ohne Lösungsmittel bei 20 °C in Gegenwart katalytischer Mengen Ethylacetat^[2] oder durch Reaktion von Diphenylsilan mit einem Überschuss an Iodwasserstoff bei −40 °C^[5] gewonnen werden.

\mathrm {C_{6}H_{5}SiH_{3}+I_{2}\longrightarrow SiH_{2}I_{2}+C_{6}H_{6}}

\mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}SiH_{2}+2\ HI\longrightarrow SiH_{2}I_{2}+2\ C_{6}H_{6}}

Eigenschaften

Diiodsilan ist eine farblose oxidations- und hydrolyseempfindliche Flüssigkeit, die gut löslich in Kohlenwasserstoffen und chlorierten Lösungsmitteln ist und mit sauerstoff- und stickstoffhaltigen Lösungsmitteln reagiert.^[2]^[5] Das Molekül hat im gasförmigen Zustand einen Si–I-Abstand von 242,3 pm und einen I–Si–I-Winkel von 110,8°.^[6]

Verwendung

Diiodsilan ist als Reagenz bei der reduktiven Iodierung zur Synthese von Fluordopa (¹⁸F-DOPA) beteiligt^[4]^[7] und wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.^[8]^[9]^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Ehud Keinan, Cynthia K. McClure, Pranab K. Mishra: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, Diiodosilane, doi:10.1002/047084289X.rd243.
↑ W. Dietze, E. Doering, M. Schulz, P. Glasow, W. Langheinrich, A. Ludsteck, H. Mader, A. Mühlbauer, W.v. Münch, H. Runge, L. Schleicher, M. Schnöller, E. Sirtl, E. Uden, W. Zulehner: Technology of Si, Ge, and SiC / Technologie Von Si, Ge und SiC. Springer Science & Business Media, 1983, ISBN 978-3-540-11474-1, S. 325 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Diiodosilane, contains copper as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).
↑ ^a ^b Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 687.
↑ Aida Ben Altabef, Heinz Oberhammer: Gas phase structure of diiodosilane SiH₂I₂. In: Journal of Molecular Structure. 641, 2002, S. 259, doi:10.1016/S0022-2860(02)00354-X.
↑ Michael J. Welch, Carol S. Redvanly: Handbook of Radiopharmaceuticals Radiochemistry and Applications. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0-471-49560-4, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry Part B: Reaction and Synthesis. Springer Science & Business Media, 2010, ISBN 978-0-387-68354-6, S. 240 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Livius Cotarca, Heiner Eckert: Phosgenations A Handbook. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60503-3, S. 286 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 18 Four Carbon-Heteroatom Bonds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-171911-7, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-1] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ehud_Keinan-2] Ehud Keinan, Cynthia K. McClure, Pranab K. Mishra: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, Diiodosilane, doi:10.1002/047084289X.rd243.

[W._Dietze,_E._Doering,_M._Schulz,_P._Glasow,_W._Langheinrich,_A._Ludsteck,_H._Mader,_A._Mühlbauer,_W.v._Münch,_H._Runge,_L._Schleicher,_M._Schnöller,_E._Sirtl,_E._Uden,_W._Zulehner-3] W. Dietze, E. Doering, M. Schulz, P. Glasow, W. Langheinrich, A. Ludsteck, H. Mader, A. Mühlbauer, W.v. Münch, H. Runge, L. Schleicher, M. Schnöller, E. Sirtl, E. Uden, W. Zulehner: Technology of Si, Ge, and SiC / Technologie Von Si, Ge und SiC. Springer Science & Business Media, 1983, ISBN 978-3-540-11474-1, S. 325 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Diiodosilane, contains copper as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).

[brauer-5] Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 687.

[DOI10.1016/S0022-2860(02)00354-X-6] Aida Ben Altabef, Heinz Oberhammer: Gas phase structure of diiodosilane SiH₂I₂. In: Journal of Molecular Structure. 641, 2002, S. 259, doi:10.1016/S0022-2860(02)00354-X.

[Michael_J._Welch,_Carol_S._Redvanly-7] Michael J. Welch, Carol S. Redvanly: Handbook of Radiopharmaceuticals Radiochemistry and Applications. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0-471-49560-4, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Francis_A._Carey,_Richard_J._Sundberg-8] Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry Part B: Reaction and Synthesis. Springer Science & Business Media, 2010, ISBN 978-0-387-68354-6, S. 240 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Livius_Cotarca,_Heiner_Eckert-9] Livius Cotarca, Heiner Eckert: Phosgenations A Handbook. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60503-3, S. 286 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 18 Four Carbon-Heteroatom Bonds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-171911-7, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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