Disperse Blue 106
Disperse Blue 106 ist ein Monoazofarbstoff aus der Gruppe der Dispersionsfarbstoffe.[3] Die Herstellung des Farbstoffs mit einer heterocyclischen Diazokomponente wurde 1951 durch Eastman Kodak patentiert.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | C.I. Disperse Blue 106 | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H17N5O3S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
sehr dunkelblauer bis schwarzer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 335,38·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDisperse Blue 106 wird durch Diazotierung von 2-Amino-5-nitrothiazol mit Nitrosylschwefelsäure und Kupplung des Diazoniumsalzes auf 2-[Ethyl(3-methylphenyl)amino]ethanol [5] in Gegenwart von Natriumacetat hergestellt.[4]
Verwendung
BearbeitenDisperse Blue 106 wird im Textilbereich zum Färben von Kunstfasern wie beispielsweise Celluloseacetat eingesetzt. Der Farbstoff ist als allergisierend eingestuft.[1] Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hat mit der Stellungnahme Nr. 041/2012 die Empfehlung ausgesprochen, Disperse Blue 106 nicht mehr zu verwenden.[6]
Regulierung
BearbeitenDie Verwendung von Disperse Blue 106 ist in Deutschland seit 1. Mai 2009 über die Tätowiermittel-Verordnung als Permanent Make-up bzw. Tätowierfarbe verboten.[7] In der EU wurde die Verwendung ab 5. Januar 2022 auf 0,1 % (1000 mg/kg) für ebendiese Verwendung begrenzt.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Disperse Blue 106 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Februar 2022 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu 2-(Ethyl(3-methyl-4-((5-nitrothiazol-2-yl)azo)phenyl)amino)-ethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Disperse Blue 106. In: World dye variety. Abgerufen am 22. Februar 2022 (englisch).
- ↑ a b Patent US2659719: 2-Amino-5-nitrothiazole Azo Dye Compounds. Angemeldet am 23. Juni 1951, veröffentlicht am 17. November 1953, Anmelder: Eastman Kodak Company, Erfinder: Joseph B. Dickey, Edmund B. Towne., Beispiel 16
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-[Ethyl(3-methylphenyl)amino]ethanol: CAS-Nr.: 91-88-3, EG-Nr.: 202-105-9, ECHA-InfoCard: 100.001.915, GESTIS: 21330, PubChem: 7067, ChemSpider: 6800, Wikidata: Q27252164.
- ↑ Einführung in die Problematik der Bekleidungstextilien. In: BfR (Hrsg.): Aktualisierte Stellungnahme Nr. 041/2012. 6. Juli 2012, S. 19 (bund.de [PDF; abgerufen am 21. Februar 2022]).
- ↑ Verordnung über Mittel zum Tätowieren einschließlich bestimmter vergleichbarer Stoffe und Zubereitungen aus Stoffen*) (Tätowiermittel-Verordnung). Bundesrepublik Deutschland, 13. November 2008, abgerufen am 6. April 2022.
- ↑ Verordnung (EU) 2020/2081 (PDF)