Etaconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Conazole.

Strukturformel
Strukturformel von Etaconazol
Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Etaconazol
Andere Namen

1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol

Summenformel C14H15Cl2N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60207-93-4
EG-Nummer 262-107-0
ECHA-InfoCard 100.056.443
PubChem 91673
ChemSpider 82776
Wikidata Q19279347
Eigenschaften
Molare Masse 328,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,4 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

75–93 °C[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (80 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

1343 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Etaconazol kann ausgehend von einer Bromierung von 2,4-Dichloracetophenon mit Brom und anschließendem Dehydratisieren des entstandenen ω-Brom-2,4-Dichloracetophenon mit 1,2-Butandiol und p-Toluolsulfonsäure als Katalysator synthetisiert werden. Danach folgt eine Kondensation des erhaltenen 2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-brommethyl-4-ethyl-1,3-dioxolans mit 1,2,4-Triazol zum Endprodukt.[4]

Eigenschaften

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Etaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das Fungizid besteht aus vier Stereoisomeren.[5]

Verwendung

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Etaconazol wurde als Fungizid gegen Mehltau auf Obst und anderen Kulturen verwendet. Es wurde 1979 auf den Markt gebracht, jedoch später durch andere Fungizide ersetzt.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Sterol-Biosynthese.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Etaconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Januar 2015.
  2. a b c d Datenblatt Etaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2016 (PDF).
  3. a b c S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 693 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b P. Doyle, T. Fujita: Pesticide Chemistry: Human Welfare and Environment: Synthesis and Structure ... Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-5086-4, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).