Etaconazol

Strukturformel
	Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Etaconazol
Andere Namen	1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol
Summenformel	C14H15Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-107-0
ECHA-InfoCard	100.056.443
PubChem	91673
ChemSpider	82776
Wikidata	Q19279347
Eigenschaften
Molare Masse	328,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3
Schmelzpunkt	75–93 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (80 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton, Dichlormethan und Methanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1343 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etaconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Conazole.

Gewinnung und Darstellung

Etaconazol kann ausgehend von einer Bromierung von 2,4-Dichloracetophenon mit Brom und anschließendem Dehydratisieren des entstandenen ω-Brom-2,4-dichloracetophenon mit 1,2-Butandiol und p-Toluolsulfonsäure als Katalysator synthetisiert werden. Danach folgt eine Kondensation des erhaltenen 2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-brommethyl-4-ethyl-1,3-dioxolans mit 1,2,4-Triazol zum Endprodukt.^[4]

Eigenschaften

Etaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Das Fungizid besteht aus vier Stereoisomeren.^[5]

Verwendung

Etaconazol wurde als Fungizid gegen Mehltau auf Obst und anderen Kulturen verwendet. Es wurde 1979 auf den Markt gebracht, jedoch später durch andere Fungizide ersetzt.^[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Sterol-Biosynthese.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Etaconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Januar 2015.
↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Etaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2016 (PDF).
↑ ^a ^b ^c S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 693 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b P. Doyle, T. Fujita: Pesticide Chemistry: Human Welfare and Environment: Synthesis and Structure ... Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-5086-4, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ppdb-1] Eintrag zu Etaconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Januar 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Etaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2016 (PDF).

[S._Gangolli-3] S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 693 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[P._Doyle,_T._Fujita-5] P. Doyle, T. Fujita: Pesticide Chemistry: Human Welfare and Environment: Synthesis and Structure ... Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-5086-4, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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