Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.
Eigenschaften
BearbeitenDie Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton.[1] Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, drei der Isomere als giftig. Die Lutidine sind in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter den FL-Nummern 14.064 und 14.103 bis 14.106 als Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.
Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.
| Lutidine | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3-Lutidin | 2,4-Lutidin | 2,5-Lutidin | 2,6-Lutidin | 3,4-Lutidin | 3,5-Lutidin | |||||||||||||
| Andere Namen | 2,3-Dimethylpyridin | 2,4-Dimethylpyridin | 2,5-Dimethylpyridin | 2,6-Dimethylpyridin | 3,4-Dimethylpyridin | 3,5-Dimethylpyridin | |||||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 583-61-9 | 108-47-4 | 589-93-5 | 108-48-5 | 583-58-4 | 591-22-0 | |||||||||||||
| PubChem | 11420 | 7936 | 11526 | 7937 | 11417 | 11565 | |||||||||||||
| FL-Nummer | 14.103 | 14.104 | - | 14.065 | 14.105 | 14.106 | |||||||||||||
| Summenformel | C7H9N | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 107,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −15 °C[2] | −60 °C[3] | −15 °C[4] | −6 °C[5] | −6 °C[6] | −9 °C[7] | |||||||||||||
| Siedepunkt | 162–163 °C[2] | 159 °C[3] | 157 °C[4] | 144 °C[5] | 163–164 °C[6] | 169–170 °C[7] | |||||||||||||
| pKs-Wert[8] (der konjugierten Säure BH+) |
6,57 | 6,77 | 6,40 | 6,60 | 6,46 | ||||||||||||||
| Löslichkeit | 95 g·l−1[2] | 350 g·l−1[3] | löslich[5] | 33 g·l−1[6] | 33 g·l−1[7] | ||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226‐302‐312‐331 315‐319‐335 |
226‐301 | 226‐302‐312 315‐319‐332‐335 |
226‐302‐315‐319‐335 | 226‐302‐310 | 226‐301+331‐312‐314 | |||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||||||
| 261‐280‐304+340‐305+351+338‐310 | 210‐262‐280‐309+310 | 261‐280‐305+351+338 | 210‐260‐302+352‐305+351+338 | 210‐280‐302+352‐309+310 | 210‐280‐303+361+353‐301+330+331‐305+351+338‐310 | ||||||||||||||
Siehe auch
BearbeitenWeblinks
Bearbeiten
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. November 2014.
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu 3,5-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.