Monuron
Monuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Monuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11ClN2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grau/weißer geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,65 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMonuron kann durch Reaktion von 4-Chlorphenylisocyanat mit Dimethylamin gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenMonuron ist ein grauweißer, geruchloser, nicht flüchtiger, schwer entzündbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er wird von Säuren und Laugen hydrolysiert.[2]
Monuron ist strukturell nahe verwandt mit Fenuron und Diuron. Die Verbindungen unterscheiden sich nur durch die Anzahl der Chlorsubstituenten.
Verwendung
BearbeitenMonuron wird als Herbizid[1] sowie als Beschleuniger bei der Epoxidharz-Herstellung verwendet.[2] Die Wirkung als Herbizid beruht auf der Hemmung des Elektronentransportes im Photosystem II.[5] Es wurde ab 1951 von DuPont als Herbizid vermarktet.[6]
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Monuron zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[7] Es wurde jedoch in der Vergangenheit z. B. in Dänemark von 1956 bis 1977 als Herbizid verkauft.[8]
Sicherheitshinweise
BearbeitenMonuron ist wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen als krebserzeugend, Kategorie 2 eingestuft.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Monuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Datenblatt Monuron (PDF; 218 kB) bei Gischem.
- ↑ Eintrag zu Monuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Monuron in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. März 2013.
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 764 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David A. Hounshell, John Kenly Smith: Science and Corporate Strategy: Du Pont R and D, 1902-1980. Cambridge University Press, 1988, ISBN 978-0-521-32767-1, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Monuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.
- ↑ Akademischer Hinweis zu den Ergebnissen des Massen-Screenings 2019 (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2022. Suche in Webarchiven) (dänisch), abgerufen am 17. März 2020.