Nylon 66

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nylon 66
Andere Namen	Polyamid 66; Polyamid 6.6; Nylon 6.6; Nylon 6/6;
CAS-Nummer	32131-17-2
EG-Nummer	608-706-6
ECHA-InfoCard	100.130.739
Monomer	Hexamethylendiaminadipamid
Summenformel der Wiederholeinheit	C12H22N2O2
Molare Masse der Wiederholeinheit	228,33 g·mol−1
PubChem	3032893
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3
Schmelzpunkt	250–260 °C
Wasseraufnahme	8–9 %
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nylon 66 (PA66, Nylon 6.6, Nylon 6/6) ist ein Polymer aus der Gruppe der Polyamide.

Geschichte

Anfang der 1930er Jahre beschäftigten sich der Chemiker bei E. I. du Pont de Nemours and Company in Wilmington mit der Reaktion von Dicarbonsäuren mit Diaminen zu Polyamiden. Im Februar 1934 gelang es Wallace Hume Carothers aus einer Schmelze von Nylon-6,6 Fasern zu ziehen und auf dieser Basis die erste rein synthetische Chemiefaser herzustellen. Der Name der Verbindung bezieht sich auf die jeweils sechs Kohlenstoffatome in den beiden Ausgangsstoffen.^[3]^[4] Am 9. April 1937 wurde ein Patent angemeldet und 1938 begann die Produktion der Faser, die ab dem darauf folgenden Jahr großindustriell unter dem Namen Nylon produziert wurde. Die ersten Nylonstrümpfe kamen 1940 auf den Markt, wobei sich die Produktion im Zweiten Weltkrieg auf militärische Anwendungen fokussierte. 1945 wurden bereits etwa 15.000 t pro Jahr in den USA produziert.^[5] Im Jahr 2022 erreichte die weltweite Produktionsmenge 1,4 Mio. Tonnen.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Nylon 66 kann durch Reaktion von Adipinsäure (1) und Hexamethylendiamin (2) hergestellt werden. Dabei entsteht das Ammoniumsalz (AH-Salz) (3), das in einem Autoklav bei 15 bar Druck und etwa 250 °C unter Wasserabspaltung zum Polyamid (4) umgesetzt wird.^[7]^[3]^[8]

Synthese von Nylon 66

Eigenschaften

Polyamide wie Nylon 66 sind harte, meist opake Werkstoffe. Je nach Abkühlgeschwindigkeit erhält man aus der Schmelze mehr oder weniger kristallisierte Produkte. Viele Eigenschaften sind vom Kristallinitätsgrad abhängig, wobei die Streckgrenze, Elastizitätsmodul, Härte und Wärmeformbeständigkeit mit steigender Kristallinität steigen, während die für die Eigenschaften wichtige Wasseraufnahme, Schlagzähigkeit und Bruchdehnung abnehmen. Nylon 66 ist beständig gegen Alkalilaugen, Ester, Alkylhalogenide und Alkohole. Von Ameisensäure, Schwefelsäure, Phenolen und Kresolen werden sie gelöst, von Mineralsäuren stark angegriffen. Auch gegenüber Witterungseinflüssen sind sie wenig beständig.^[9]

Trivia

Mit der Aufgabenstellung ein vergleichbares Material ohne Patentverletzung zu entwickeln wurde 1938 erstmals von Paul Schlack (I.G. Farben) Polycaprolactam (Perlon) synthetisiert.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Nylon 6/6 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2024 (PDF).
↑ George Wypych: Handbook of Polymers for Electronics. Elsevier, 2021, ISBN 978-1-927885-84-0, S. 148.
↑ ^a ^b William H. Brown, Thomas Poon: Einführung in die Organische Chemie. Wiley, 2020, ISBN 978-3-527-82385-7, S. 548.
↑ Hans R. Kricheldorf: Menschen und ihre Materialien: Von der Steinzeit bis heute. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-67002-4, S. 155 (books.google.de).
↑ Dieter Veit: Fibers. Springer International Publishing, 2023, ISBN 978-3-03115309-9, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Polyamide 6,6 Market Size, Growth, Analysis & Forecast 2035. In: chemanalyst.com. Abgerufen am 16. September 2024.
↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 956.
↑ Ping L. Ku: Nylon 66 fundamentals and its processes. In: Advances in Polymer Technology. Band 6, Nr. 3, 1986, S. 267–275, doi:10.1002/adv.1986.060060304.
↑ Hubert Grafen: Lexikon Werkstofftechnik. Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-642-51732-7, S. 763 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Helmut Ritter: Makromoleküle I: Von einfachen Chemierohstoffen zu Hochleistungspolymeren. Springer-Verlag, 2018, ISBN 978-3-662-55956-7, S. 6.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Nylon 6/6 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2024 (PDF).

[2] George Wypych: Handbook of Polymers for Electronics. Elsevier, 2021, ISBN 978-1-927885-84-0, S. 148.

[William_H._Brown-3] William H. Brown, Thomas Poon: Einführung in die Organische Chemie. Wiley, 2020, ISBN 978-3-527-82385-7, S. 548.

[4] Hans R. Kricheldorf: Menschen und ihre Materialien: Von der Steinzeit bis heute. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-67002-4, S. 155 (books.google.de).

[Dieter_Veit-5] Dieter Veit: Fibers. Springer International Publishing, 2023, ISBN 978-3-03115309-9, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Polyamide 6,6 Market Size, Growth, Analysis & Forecast 2035. In: chemanalyst.com. Abgerufen am 16. September 2024.

[7] Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 956.

[8] Ping L. Ku: Nylon 66 fundamentals and its processes. In: Advances in Polymer Technology. Band 6, Nr. 3, 1986, S. 267–275, doi:10.1002/adv.1986.060060304.

[Hubert_Grafen-9] Hubert Grafen: Lexikon Werkstofftechnik. Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-642-51732-7, S. 763 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Helmut Ritter: Makromoleküle I: Von einfachen Chemierohstoffen zu Hochleistungspolymeren. Springer-Verlag, 2018, ISBN 978-3-662-55956-7, S. 6.

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