Pantoinsäure
Pantoinsäure (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren, die auch natürlich vorkommt. Die Salze der Pantoinsäure werden als Pantoate bezeichnet. Das Amid mit β-Alanin ist Pantothensäure. Somit ist die Pantoinsäure auch eine chemische Unterheit des Coenzym A.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pantoinsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutansäure (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O4 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,07 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Isomere
BearbeitenPantoinsäure kann in zwei enantiomeren Formen (D- und L-Pantoinsäure) vorliegen.
| Isomere von Pantoinsäure | ||
| Name | D-Pantoinsäure | L-Pantoinsäure |
| Andere Namen | (R)-Pantoinsäure | (S)-Pantoinsäure |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 1112-33-0 | 1112-32-9 |
| 470-29-1 (unspez.) | ||
| PubChem | 439251 | 6323462 |
| 848 (unspez.) | ||
| Drugbank | − | − |
| DB01930 (Pantoat) | ||
| Wikidata | Q23054703 | Q55973849 |
| Q2396216 (unspez.) | ||
Biosynthese
BearbeitenIn Bakterien entsteht Pantoinsäure durch Hydroxymethylierung von α-Ketoisovalerat[3] durch das Enzym Ketopantoathydroxymethyltransferase, gefolgt von Hydrierung der Carbonylgruppe durch das Enzym Ketopantoatreduktase und NADPH.[4]
Chemische Synthese
BearbeitenPantoinsäure wurde erstmals 1904 von Erhard Glaser synthetisiert, welcher jedoch dieser weniger Interesse entgegenbrachte als dem daraus gebildeten Lacton, das als Nebenprodukt in seiner Synthese anfiel.[1] Die Synthese geht von dem Kondensationsprodukt von Isobutyraldehyd und Formaldehyd aus (einer damals als Methyloldimethylacetaldehyd bezeichneten Substanz), welches mit Kaliumcyanid in Diethylether zum Cyanhydrin umgesetzt wird. Das Cyanhydrin wird dann sauer verseift, wobei die Pantoinsäure als Hauptprodukt entsteht.
Chemische Eigenschaften
BearbeitenAus der Pantoinsäure bildet sich unter entsprechenden Bedingungen (sauer) das Pantolacton.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c E. Glaser: Über die Einwirkung von Blausäure auf Methyloldimethylacetaldehyd. In: Monatshefte für Chemie. Band 25, Nr. 1, 1904, S. 46–54, doi:10.1007/bf01540191.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu α-Ketoisovalerat: CAS-Nr.: 759-05-7, EG-Nr.: 212-065-4, ECHA-InfoCard: 100.010.969, PubChem: 49, ChemSpider: 48, DrugBank: DB04074, Wikidata: Q2823217.
- ↑ T. P. Begley, C. Kinsland, E. Strauss: The biosynthesis of coenzyme A in bacteria. In: Vitamins & Hormones. Band 61, 2001, S. 157–171, doi:10.1016/S0083-6729(01)61005-7.