Pentaerythrittetraacrylat
Pentaerythrittetraacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentaerythrittetraacrylat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H20O8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff bzw. farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 352,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,19 g·cm−3 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,487 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPentaerythrittetraacrylat kann durch Veresterung von Pentaerythrit mit Acrylsäure und para-Toluolsulfonsäure als Katalysator, sowie einem phenolischen Polymerisationshemmer, in Toluol gewonnen werden. Das Reaktionssystem wird unter Rückfluss entwässert (Wasserabscheider). Bei der Reaktion entsteht auch das unvollständig veresterte Pentaerythrittriacrylat[6] (PETA).[7]
Eigenschaften
BearbeitenPentaerythrittetraacrylat ist abhängig von der Umgebungstemperatur ein weißer bis gelblicher wachsartiger Feststoff bzw. farblose Flüssigkeit. Unter Hitze- oder Lichteinfluss oder bei Kontakt mit Initiatoren, wie zum Beispiel Peroxiden, kann eine Polymerisation stattfinden, weswegen die Verbindung vermischt mit Stabilisatoren (wie zum Beispiel 4-Methoxyphenol) in den Handel gebracht wird.[1]
Verwendung
BearbeitenPentaerythrittetraacrylat ist ein hydrophobes tetrafunktionelles Monomer, das hauptsächlich als Vernetzungsmittel (zum Beispiel für Klarlacke[8]) verwendet wird und so eine Verbesserung der Oberflächenmorphologie des Polymermaterials ermöglicht. Es kann durch die Suspension von Pentaerythrit in einer Lösung aus Triethylamin und Dichlormethan synthetisiert werden. Es kann bei der Synthese von Gelpolymerelektrolyten zur Herstellung von Lithium-Schwefel-Akkumulatoren eingesetzt werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu P2084 Pentaerythritol Tetraacrylate (stabilized with MEHQ), >80.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. April 2022.
- ↑ a b c Eintrag zu Pentaerythrittetraacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Pentaerythrit-tetraacrylat, contains 350 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2022 (PDF).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor - Francis, 2004, ISBN 0-8493-0485-7, S. 591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu pentaerythritol tetraacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. April 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pentaerythrittriacrylat: CAS-Nr.: 3524-68-3, EG-Nr.: 222-540-8, ECHA-InfoCard: 100.020.492, GESTIS: 510320, PubChem: 19042, ChemSpider: 17977, Wikidata: Q26840927.
- ↑ Patent CN104876822A: Pentaerythritol tetraacrylate preparation method, abgerufen am 30. April 2022.
- ↑ Michael Maskos, Oskar Nuyken: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen. Springer Berlin Heidelberg, 2013, S. 438 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).