Phenylethylisothiocyanat

chemische Verbindung

Phenylethylisothiocyanat ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Isothiocyanate.

Strukturformel
Strukturformel von Phenylethylisothiocyanat
Allgemeines
Name Phenylethylisothiocyanat
Andere Namen

Phenethylisothiocyanat

Summenformel C9H9NS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2257-09-2
EG-Nummer 218-855-5
ECHA-InfoCard 100.017.142
PubChem 16741
ChemSpider 15870
DrugBank DB12695
Wikidata Q7181339
Eigenschaften
Molare Masse 163,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,094 g·cm−3[1]

Siedepunkt

139–140 °C (11 mmHg)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5888 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Brunnenkresse

Phenylethylisothiocyanat kommt in Form seines Glucosinolats (Gluconasturtiin) in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Barbarea verna[3] und Raps.[4] Bei Beschädigung der Pflanze wird das Glucosinolat durch das Enzym Myrosinase abgebaut und das Isothiocyanat freigesetzt.[3][5] Phenylethylisothiocyanat ist die wichtigste Geschmackskomponente in Brunnenkresse, obwohl bei den Abbauprodukten des Gluconasturtiins mengenmäßig das 3-Phenylpropionitril überwiegt.[6] Die Freisetzung von Phenylethylisothiocyanat dient der Brunnenkresse zur Verteidigung. Es konnte gezeigt werden, dass beispielsweise Schnecken und Flohkrebse welke Brunnenkresse mit einem deutlich geringeren Gehalt an Gluconasturtiin gegenüber frischen Pflanzen bevorzugt fressen.[5]

Gewinnung

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Die Verbindung kann mit Wasser aus Barbarea verna extrahiert und dann mit Kaliumsulfat ausgefällt werden.[3]

Eigenschaften

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Phenylethylisothiocyanat hat einen starken chemopräventiven Effekt.[3] Daneben hat es auch eine hemmende Wirkung auf die Bildung von Tumoren.[7]

Verwendung

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Eine medizinische Verwendung bei Leukämie und Lungenkrebs wird untersucht.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt Phenylethylisothiocyanat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. a b Datenblatt 2-Phenylethyl isothiocyanate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b c d J Barillari, D Gueyrard, P Rollin, R Iori: Barbarea verna as a source of 2-phenylethyl glucosinolate, precursor of cancer chemopreventive phenylethyl isothiocyanate. In: Fitoterapia. Band 72, Nr. 7, November 2001, S. 760–764, doi:10.1016/S0367-326X(01)00320-3.
  4. Anders Kjaer, Roald Boe Jensen: 4-Pentenyl isoThiocyanate, a New Mustard Oil Occurring as a Glucoside (Glucobrassicanapin) in Nature. In: Acta chem. scand 10, 1956. S. 1365–1371. doi:10.3891/acta.chem.scand.10-1365. (PDF).
  5. a b Raymond M. Newman, Zac Hanscom, W. Charles Kerfoot: The watercress glucosinolate-myrosinase system: a feeding deterrent to caddisflies, snails and amphipods. In: Oecologia. Band 92, Nr. 1, 1992, S. 1–7, doi:10.1007/BF00317255.
  6. Alexander J. Macleod, Rashida Islam: Volatile flavour components of watercress. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 26, Nr. 10, Oktober 1975, S. 1545–1550, doi:10.1002/jsfa.2740261013.
  7. a b Parul Gupta, Stephen E. Wright, Sung-Hoon Kim, Sanjay K. Srivastava: Phenethyl isothiocyanate: A comprehensive review of anti-cancer mechanisms. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Cancer. Band 1846, Nr. 2, Dezember 2014, S. 405–424, doi:10.1016/j.bbcan.2014.08.003, PMID 25152445, PMC 4260992 (freier Volltext).