Phenylheptatriin
1-Phenyl-1,3,5-heptatriin ist ein natürlich vorkommendes Polyin.
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Phenylheptatriin | ||||||||||||
| Andere Namen |
1-Phenyl-1,3,5-heptatriin | ||||||||||||
| Summenformel | C13H8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 164,2 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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Phenylheptatriin kommt natürlich im Behaarten Zweizahn[2] und dem Großblumigen Mädchenauge (Gattung Coreopsis)[3] vor.
Synthese
BearbeitenDurch Grignard-Reaktion mit 3-Butin-2-ol, Ethylmagnesiumbromid und Phenylpropargylalkohol kann eine C7-Kette mit zwei Hydroxylgruppen und zwei Dreifachbindungen aufgebaut werden. Umsetzung mit Thionylchlorid und zweifache Eliminierung mit Kaliumethanolat erzeugt die dritte Dreifachbindung.[3]
Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenDie Verbindung wirkt allelopathisch.[4] Photocyclisierung mit Olefinen ergibt verschiedene isomere Cyclobutene.[5]
Nachweis
BearbeitenEine Methode zur Extraktion aus Pflanzenmaterial wurde entwickelt. Der Nachweis gelingt nach chromatographischer Abtrennung und Detektion mittels UV-Spektroskopie oder Massenspektrometrie.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Priyanka Trivedi, Jonnala Kotesh Kumar, Arvind Singh Negi, Karuna Shanker: HPLC method development and validation of cytotoxic agent phenyl-heptatriyne in Bidens pilosa with ultrasonic-assisted cloud point extraction and preconcentration. In: Biomedical Chromatography. Band 25, Nr. 6, Juni 2011, S. 697–706, doi:10.1002/bmc.1505.
- ↑ a b Jörgine Stene Sörensen, Nils Andreas Sörensen, Einar Stenhagen, Lars Gunnar Sillén, B. Zaar, E. Diczfalusy: Studies Related to Naturally Occurring Acetylene Compounds. XXIV. 2-Phenyl-5(alpha-propynyl)-thiophene from the essential oils of Coreopsis grandiflora, Hogg ex Sweet. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 12, 1958, S. 771–776, doi:10.3891/acta.chem.scand.12-0771.
- ↑ Gordon A. Stevens, Chung-Shih Tang: Inhibition of crop seedling growth by hydrophobic root exudates of the weed Bidens pilosa. In: Journal of Tropical Ecology. Band 3, Nr. 1, Februar 1987, S. 91–94, doi:10.1017/S0266467400001140.
- ↑ Beom Chung Chang, Hyuk Kwon Jang, Chul Shim Sang: Photochemistry of conjugated polyacetylenes: Photoreaction of 1-phenyl-1,3,5-heptatriyne with some olefins. In: Tetrahedron Letters. Band 34, Nr. 13, März 1993, S. 2143–2146, doi:10.1016/S0040-4039(00)60366-0.