Phenylkupfer

chemische Verbindung

Phenylkupfer ist eine metallorganische chemische Verbindung des Kupfers.

Strukturformel
Strukturformel von Phenylkupfer
Allgemeines
Name Phenylkupfer
Andere Namen

Phenylkupfer(I)

Summenformel C6H5Cu
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3220-49-3
PubChem 10997120
ChemSpider 9172312
Wikidata Q4482604
Eigenschaften
Molare Masse 140,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Phenylkupfer war die erste bekannte Organokupferverbindung und wurde 1923 zuerst von Reich durch Metathese von Phenylmagnesiumiodid mit Kupfer(I)-iodid und 1936 von Henry Gilman (ebenfalls durch Metathese) aus Phenylmagnesiumiodid und Kupfer(I)-chlorid hergestellt.[3][4]

Eine weitere Metathesenreaktion, die zu Phenylkupfer führt, ist die Reaktion von Phenyllithium mit Kupfer(I)-bromid in Ether.[1]

 

Eigenschaften

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Phenylkupfer ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Pyridin ist. Er kann einige Tage unzersetzt unter Stickstoff oder im Vakuum aufbewahrt werden. An Luft erfolgt rasche Zersetzung. Durch Wasser erfolgt Zersetzung unter Bildung von rotem Kupfer(I)-oxid sowie wechselnder Mengen Benzol und Biphenyl. Es bildet mit Tributyl- und Triphenylphosphin stabile Komplexe.[1]

Phenylkupfer ist in fester Form ein Oligomer. Gelöst in Dimethylsulfid liegt es als Mischung des Trimers und des Tetramers vor.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 987.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Gary A. Molander: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Catalyst Components for Coupling Reactions. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-64339-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Fenghai Guo: Organocuprate Mediated Syntheses of O, and N-heterocycles. ProQuest, 2009, ISBN 1-109-13338-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Zvi Rappoport, Ilan Marek: The Chemistry of Organocopper Compounds. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-77296-6, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).