Phenylkupfer
Phenylkupfer ist eine metallorganische chemische Verbindung des Kupfers.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Phenylkupfer | ||||||||||||
| Andere Namen |
Phenylkupfer(I) | ||||||||||||
| Summenformel | C6H5Cu | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 140,65 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPhenylkupfer war die erste bekannte Organokupferverbindung und wurde 1923 zuerst von Reich durch Metathese von Phenylmagnesiumiodid mit Kupfer(I)-iodid und 1936 von Henry Gilman (ebenfalls durch Metathese) aus Phenylmagnesiumiodid und Kupfer(I)-chlorid hergestellt.[3][4]
Eine weitere Metathesenreaktion, die zu Phenylkupfer führt, ist die Reaktion von Phenyllithium mit Kupfer(I)-bromid in Ether.[1]
Eigenschaften
BearbeitenPhenylkupfer ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Pyridin ist. Er kann einige Tage unzersetzt unter Stickstoff oder im Vakuum aufbewahrt werden. An Luft erfolgt rasche Zersetzung. Durch Wasser erfolgt Zersetzung unter Bildung von rotem Kupfer(I)-oxid sowie wechselnder Mengen Benzol und Biphenyl. Es bildet mit Tributyl- und Triphenylphosphin stabile Komplexe.[1]
Phenylkupfer ist in fester Form ein Oligomer. Gelöst in Dimethylsulfid liegt es als Mischung des Trimers und des Tetramers vor.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 987.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Gary A. Molander: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Catalyst Components for Coupling Reactions. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-64339-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Fenghai Guo: Organocuprate Mediated Syntheses of O, and N-heterocycles. ProQuest, 2009, ISBN 1-109-13338-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zvi Rappoport, Ilan Marek: The Chemistry of Organocopper Compounds. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-77296-6, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).