Der Skilanglauf-Weltcup 1998/99 begann am 28. November 1998 in Muonio und endete am 20. März 1999 in Oslo. Höhepunkt der Saison waren die Nordischen Skiweltmeisterschaften 1999 vom 19. bis 28. Februar in Ramsau. Für die dort ausgetragenen Einzelwettbewerbe wurden – letztmals für Weltmeisterschaften – auch Weltcuppunkte vergeben, wobei allerdings nur die beiden besten Platzierungen einer Athletin oder eines Athleten gewertet wurden. Die im Block zwischen Weihnachten und Neujahr durchgeführten Sprintwettbewerbe in Garmisch-Partenkirchen, Engelberg und Kitzbühel wurden nur für die Disziplinenwertung Sprint & Mitteldistanz, nicht aber für den Gesamtweltcup gewertet. Der Sprint in Mailand dagegen zählte auch für den Gesamtweltcup.
Der Sieg in der Weltcupgesamtwertung bei den Herren ging zum sechsten Mal an Bjørn Dæhlie aus Norwegen. Dæhlie ist bisher der einzige Athlet, dem ein sechster Sieg gelang. Er zog damit an Gunde Svan vorbei, der den Gesamtsieg fünfmal erkämpfen konnte. Im Laufe der Saison errang Dæhlie fünf Siege und vier weitere Podestplatzierungen. In seiner Karriere konnte er somit insgesamt 46 Weltcupsiege feiern und ist damit der erfolgreichste Athlet, der an Weltcupwettbewerben teilgenommen hat (Stand November 2009). Der zweite Platz ging an den Österreicher Michail Botwinow, der den Finnen Mika Myllylä klar auf den dritten Platz verweisen konnte. Botwinow sicherte sich die Disziplinenwertung der Langdistanzwettbewerbe vor Dæhlie und Myllylä. Er ist damit der erste österreichische Athlet, der eine Gesamtwertung im Skilanglauf-Weltcup gewinnen konnte. Die Sprint- & Mitteldistanzwertung gewann – erstmals in seiner Karriere – Bjørn Dæhlie, der nach der Saison seine aktive Karriere beendete. Zweiter in dieser Wertung wurde sein Landsmann Tor Arne Hetland vor dem Schweden Mathias Fredriksson.
Während die Saison bei den Herren klar von Dæhlie dominiert wurde, der frühzeitig als Gesamtsieger feststand, wurde die Damenwertung erst beim Saisonfinale entschieden. Vor dem letzten Wettbewerb lag die Norwegerin Bente Martinsen mit 71 Punkten Vorsprung deutlich in Führung vor der Italienerin Stefania Belmondo. Während Belmondo, die ihre Stärken auf den längeren Distanzen hatte, die Länge des Finalwettbewerbs von 30 Kilometern entgegenkam, offenbarte Sprintspezialistin Martinsen erneut ihre Schwächen auf den längeren Distanzen. Belmondo belegte in Oslo den zweiten Platz hinter Julija Tschepalowa und konnte sich somit 80 Punkte sichern. Martinsen hingegen konnte nur den 22. Platz belegen, was ihr Punktekonto um weitere 9 Zähler erhöhte. Dies bedeutete, dass beide Damen am Ende 768 Punkte in der Gesamtwertung für sich verbuchen konnten und somit zum ersten Mal in der Geschichte des Skilanglauf-Weltcups der Sieg in der Gesamtwertung aufgrund der höheren Anzahl an Saisonsiegen entschieden wurde. Da Martinsen im Laufe der Saison sieben Wettbewerbe für sich entscheiden konnte, während Belmondo nur zweimal erfolgreich war, ging die große Kristallkugel zum ersten Mal in ihrer Karriere an Martinsen. Den dritten Platz sicherte sich die Russin Nina Gawriljuk. Der Sieg in der Sprint- & Mitteldistanzwertung ging ebenfalls an Martinsen vor der Tschechin Kateřina Neumannová und Kristina Šmigun. Die Estin gewann zudem den Langdistanzweltcup vor Belmondo und der Russin Larissa Lasutina.
Den Nationencup gewann Norwegen vor Russland und Schweden. Während die Damenwertung souverän von Russland gewonnen wurde, sicherte sich Norwegen auch den Sieg bei den Herren.