Syringin
Syringin ist ein Naturstoff, der im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris) vorkommt und erstmals im Jahre 1841 isoliert wurde.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Syringin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H24O9 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, nadelförmige Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 372,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte und Vorkommen
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Aus der Rinde des Gemeinen Flieders isolierte Alphons Meillet einen Stoff, den er in Anlehnung an die violette Farbe der Blüten Lilacin nannte.[3][4] Franz J. Bernays isolierte den Stoff aus Blättern und grünen Zweigen der gleichen Pflanze und nannte ihn in Anlehnung an den lateinischen Namen Syringin.[5][6] Es wird auch als Eleutherosid B im Sibirischen Ginseng (Eleutherococcus senticosus) gefunden.
Eigenschaften
BearbeitenSyringin bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 192 °C schmelzen.[1] Chemisch gesehen handelt es sich um das Glycosid mit Sinapylalkohol als Aglycon und Glucose. Strukturell und namentlich leiten sich davon ab: Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure und Acetosyringon, strukturell außerdem: Sinapylalkohol, Sinapinaldehyd und Sinapinsäure.
Syringin senkt die Glucosekonzentration im Blut von Ratten, in denen vorher eine Zuckerkrankheit durch Streptozocin ausgelöst wurde.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Merck, ohne weitere Quellenangaben (PDF; 338 kB).
- ↑ a b Datenblatt Eleutheroside B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Alphons Meillet: "Lilacin", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1841, 40 (3), S. 319–320 (doi:10.1002/jlac.18410400342).
- ↑ Alphons Meillet: "Ueber das Lilacin, das bittre Princip der Lilas (Syringa vulgaris)", in: Archiv der Pharmazie, 1842, 79 (3), S. 354–356 (doi:10.1002/ardp.18420790312).
- ↑ Franz J. Bernays: "Ueber das Syringin", in: Pharmaceutisches Central Blatt, 1841, 12, S. 938–939 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Franz J. Bernays: "Ueber einen neuen krystallisirbaren Pflanzenstoff, das Syringin aus der Syringa vulgaris", in: Repertorium für die Pharmacie, 1841, 74, S. 348–351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu: "Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats", in: Planta Medica, 2008, 74, S. 109–113 (doi:10.1055/s-2008-1034275).