Tetradecano-1,5-lacton

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Tetradecano-1,5-lacton
Summenformel	C14H26O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-334-2
ECHA-InfoCard	100.018.486
PubChem	520296
Wikidata	Q27258889
Eigenschaften
Molare Masse	226,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,935 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	14 °C
Siedepunkt	130–135 °C (5 mmHg); 290 °C;
Löslichkeit	löslich in Ethanol, pflanzlichem Öl und Propylenglycol; praktisch unlöslich in Wasser;
Brechungsindex	1,461 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tridecano-1,5-lacton (auch Tridecan-1,5-olid oder δ-Tridecanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Vorkommen

Tetradecano-1,5-lacton kommt in Milchprodukten wie Milch, Schlagsahne, Butter und Käse vor, wobei es meist zu über 80 % als (R)-Enantiomer vorliegt.^[4]

Herstellung

Tetradecano-1,5-lacton kann durch biotechnologische Baeyer-Villiger-Oxidation von 2-Nonylcyclopentanon hergestellt werden. Dies gelingt mit dem Organismus Acinetobacter calcoaceticus in Gegenwart von Tetraethylpyrophosphat.^[5] Reaktion von Cyclopentanon mit einem Aldehyd im Basischen ergibt ein 2-Alkylidencyclopentanon. Durch Hydrierung an Palladium und Baeyer-Villiger-Oxidation werden δ -Lactone erhalten. Durch Reaktion mit Nonanal wird so Tetradecano-1,5-lacton erhalten.^[6]

Die reinen Enantiomere können ausgehend vom N-Methylamid der racemischen 5-Hydroxytetradecansäure hergestellt werden, wobei die Hydroxygruppe acetyliert ist. Zunächst erfolgt eine kinetische Resolution mit einer Lipase von Candida antarctica, bei der ein Enantiomer selektiv wieder zur Hydroxyverbindung hydrolysiert wird. Dadurch können die beiden Enantiomere getrennt und separat weiter umgesetzt werden. Dazu werden zunächst mit Natriumhydroxid in Methanol die Schutzgruppen entfernt und dann die Säure mit Schwefelsäure und Methanol In den Methylester überführt. Durch Umesterung / Lactonisierung mit para-Toluolsulfonsäure und einem Molsieb in Toluol wird das Lacton erhalten.^[7]

Verwendung

Tetradecano-1,5-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.016 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[8]

Einzelnachweise

↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1907 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt d-Tetradecalacton, 98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. September 2024 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3844 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Detmar Lehmann, Birgit Maas, Armin Mosandl: Stereoisomeric flavour compounds LXIX: stereodifferentiation of δ(γ)-lactones C8–C18 in dairy products, margarine and coconut. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. Band 201, Nr. 1, Januar 1995, S. 55–61, doi:10.1007/BF01193201.
↑ Véronique Alphand, Alain Archelas, Roland Furstoss: Microbiological Transformations 15. The Enantioselective Microbiological Baeyer-Villiger Oxidation of Alpha-Substituted Cyclopentanones. In: Biocatalysis. Band 3, Nr. 1-2, Januar 1990, S. 73–83, doi:10.3109/10242429008992050.
↑ Akié Ijima, Kiyoshi Takahashi: Synthèse de δ-Lactones. IV. Alcoyl-6 et Aralcoyl-6 δ-Lactones à Partir de la Cyclopentanone. 2. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 1, 1973, S. 215–219, doi:10.1248/cpb.21.215.
↑ Yasutaka Shimotori, Masayuki Hoshi, Hayato Okabe, Tetsuo Miyakoshi: Preparation of Optically Active δ-Tri- and δ-Tetradecalactones by a Combination of Novozym 435-catalyzed Enantioselective Methanolysis and Amidation. In: Journal of Oleo Science. Band 64, Nr. 11, 2015, S. 1213–1226, doi:10.5650/jos.ess15120.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.

[George_A._Burdock-1] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1907 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt d-Tetradecalacton, 98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. September 2024 (PDF).

[J._Buckingham-3] J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3844 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Detmar Lehmann, Birgit Maas, Armin Mosandl: Stereoisomeric flavour compounds LXIX: stereodifferentiation of δ(γ)-lactones C8–C18 in dairy products, margarine and coconut. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. Band 201, Nr. 1, Januar 1995, S. 55–61, doi:10.1007/BF01193201.

[5] Véronique Alphand, Alain Archelas, Roland Furstoss: Microbiological Transformations 15. The Enantioselective Microbiological Baeyer-Villiger Oxidation of Alpha-Substituted Cyclopentanones. In: Biocatalysis. Band 3, Nr. 1-2, Januar 1990, S. 73–83, doi:10.3109/10242429008992050.

[6] Akié Ijima, Kiyoshi Takahashi: Synthèse de δ-Lactones. IV. Alcoyl-6 et Aralcoyl-6 δ-Lactones à Partir de la Cyclopentanone. 2. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 1, 1973, S. 215–219, doi:10.1248/cpb.21.215.

[7] Yasutaka Shimotori, Masayuki Hoshi, Hayato Okabe, Tetsuo Miyakoshi: Preparation of Optically Active δ-Tri- and δ-Tetradecalactones by a Combination of Novozym 435-catalyzed Enantioselective Methanolysis and Amidation. In: Journal of Oleo Science. Band 64, Nr. 11, 2015, S. 1213–1226, doi:10.5650/jos.ess15120.

[8] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.

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