In seiner Laufbahn gewann er 19 Einzel- und einen Doppeltitel. Seine größten Erfolge waren die Siege bei den Turnieren der Masters Series in Paris (1996), Stuttgart (1999) und Cincinnati (2000). Seine beste Weltranglistenplatzierung erreichte er im Jahr 1999 mit Position 4. 1999 erreichte er das Finale der Australian Open, das er gegen Jewgeni Kafelnikow mit 6:4, 0:6, 3:6 und 6:7 verlor. 2001 stand er in Wimbledon im Viertelfinale.
Elf seiner 19 Einzeltitel gewann er bei Hallenturnieren. So gewann er unter anderem im Jahr 2000 in Basel, wo er im Finale den aufstrebenden Roger Federer mit 6:2, 4:6, 7:6, 1:6 und 6:1 besiegte.
Trotz seines Talents konnte er aber nicht an die Leistungen von Björn Borg, Stefan Edberg oder Mats Wilander anknüpfen. Anhaltende Verletzungssorgen bewegten Enqvist dazu, seine Karriere zu beenden. Am 20. April 2006 erklärte er gegenüber der Tageszeitung Svenska Dagbladet seinen Abschied vom Profitennis.