Triazamat
Triazamat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Triazole. Triazamat wird als Insektizid (Handelsname Aztec) verwendet und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase. Es wurde Mitte der 90er Jahre von der Firma Rohm and Haas (heute Dow AgroSciences) eingeführt.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triazamat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7N3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis schmutzig weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 189,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,433 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTriazamat kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren Trimethylacetylchlorid (Pivalinsäurechlorid) und Thiosemicarbazid.
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Das Produkt reagiert weiter mit Natriumhydroxid
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und Chloressigsäureethylester.
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Das Zwischenprodukt reagiert mit Dimethylcarbamoylchlorid, das gemäß
aus Phosgen und Dimethylamin zugänglich ist, zum Endprodukt.[4]
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Verwendung
BearbeitenTriazamat wurde überwiegend gegen Blattläuse im Kernobst-, Zierpflanzen- und Zückerrübenbau eingesetzt.[5]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Triazamat ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Triazamat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2013.
- ↑ a b Datenblatt Triazamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Triazamat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2019.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 725 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Weisung des Kantons Aargau aus dem Jahr 2008 ( vom 2. Mai 2014 im Internet Archive)
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 4. Juli 2005 (PDF) über die Nichtaufnahme von Triazamat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff, abgerufen am 3. Dezember 2013.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triazamate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.